Wittig reaction

소개글

서울대학교 1학기 유기화학실험 Wittig reaction 에 관한 레포트입니다.

목차

1. Background Theory
2. Result
3. Discussion

본문내용

Abstract
본 실험에서는 aldehyde와 ylid를 반응시키는 Wittig 반응을 수행하여 alkene을 생성하는 실험을 진행하였다.

1. Background Theory
이번 실험에서 stilbene의 합성은 두 개의 C7 단위(benzaldehyde, diethylbenzylphosphonate)를 Horner-Wadsworth-Emmons 반응을 통하여 연결시키는 방법으로 합성되었다. Horner-Wadsworth-Emmons 반응이란 안정화된 phosphonate 탄소 음이온과 carbonyl 화합물(aldehyde 또는 ketone)과의 반응을 말한다. 이때 사용되는 phosphonate 는 전형적인 Wittig 반응에서 사용하는 ylid (+1의 형식전하를 갖는 헤테로 원자에 결합된 -1의 형식전하를 갖는 탄소 원자가 존재하는 중성 화학종) 보다 더 반응성이 높으며, 본 실험에서는 diethylbenzylphosphonate 를 사용하였다.[1] 40%의 NaOH는 물을 용매로 염기로 작용하고, 처음 두 반응 물질들이 수용성 물질이 아니므로 hexane이 두 번째 용매로 추가된다. 물층과 유기층 두 액상 사이에서의 반응을 진행시키기 위해서 Aliquat 336을 사용하였는데, Aliquat 336은 상 전이 촉매(Phase Transfer Catalyst, PTC)로, 두 액상간을 이동하여 한 쪽에서 다른 상 쪽으로 반응시약을 수송하여 반응을 촉진하는 촉매이며, 이 반응에서는 수산화 이온을 hexane으로 옮겨 염기로 작용하게 한다.
Horner-Wadsworth-Emmons 반응의 메커니즘을 살펴보면, 먼저 diethylbenzylphosphonate 가 염기에 의해 안정화된 phosphonate 탄소 음이온을 형성하게 된다. 그 후 안정화된 phosphonate 탄소 음이온과 carbonyl 화합물의 반응을 통해서 가역적으로 산소음이온 중간체를 형성하게 된다. 그 후 이 중간체가 4-중심 중간체를 거친 뒤 alkene 화합물인 stilbene이 생성되게 된다.

참고 자료

화학교재편찬위원회, 유기화학실험, 청문각(교문사), 2009, pp.403-408
Takeshi Takeda, Modern Carbonyl Olefination, Wiley-VCH, 2006, pp.1-9