유기화학및실험-Grignard reaction-

소개글

유기화학및실험 레포트 `Grignard reaction`
학점 A+

목차

◎실험목표
1.이론
(1) 친핵체로서의 Grignard 시약
(2) 염기로서의 Grignard시약
2.기구 및 시약
3.실험방법
4.결과
5.고찰

본문내용

◎실험목표
알코올을 합성하기 위한 Grignard 시약을 다루고 벤조산에틸과 트리페닐메틸카보늄이온과의 반응을 본다.


1.이론

Grignard 시약 : 유기금속화합물


금속마그네슘 조각을 할로겐화 알킬의 무수에틸에테르 용액에 가하면 반응용액은 혼탁해지고 끓기 시작하여 금속 마그네슘이 소실되면서 Grignard시약이 생성된다.




Grignard시약은 RMgX란 일반식을 가지고 있으며, 할로겐화 알킬 마그네슘 (alkylmagnesium halide)라는 일반명을 가지고 있다. 탄소-마그네슘 결합은 공유결합이지만 탄소가 매우 전기양성도가 높은 마그네슘으로부터 전자를 끌어당기기 때문에 이 결합의 극성은 매우 높다. 마그네슘-할로겐 결합은 본질적으로 이온결합이다.



유기금속화합물(Organometallic compound)은 탄소가 금속(Li, K, Na, Zn, Hg, Pb, Ti, 기타 대부분의 금속)과 결합하고 있는 물질로 Grignard시약은 잘 알려져 있는 유기금속화합물이다.
그러나 어떠한 금속이든 탄소보다 전기음성도가 작기 때문에 탄소-금속결합은 높은 극성을 가진다. Grignard 시약에서 탄소는 카보음이온(carbanion)의 성격을 많이 띠고 있다. 즉 전자쌍과 함께 이동할 수 있는 탄소를 공급하는 역할을 할 수 있다.



Grignard 시약은 반응성이 극히 높은 시약으로 물, 이산화탄소, 산소를 포함하는 여러 가지 무기화합물들과 반응하며, 대부분의 종류의 유기화합물과도 반응한다. 이들 대부분의 경우, Grignard 반응은 특정한 분류의 유기화합물을 만드는 가장 적절한 방법이다.

Grignard 시약에 가장 많이 쓰이는 용매는 다이에틸에터(CH₃CH₂OCH₂CH₃)인데 이는 Grignard 시약에 반응성이 없으며 Mg의 비어있는 궤도함수에 비공유 전자쌍을 내어 주어 유기마그네슘 화합물이 잘 녹도록 해준다. 에틸기는 Grignard 시약의 알킬기 부분에 대한 용매로서 작용할 수 있도록 탄화수소 분위기를 마련해준다.

참고 자료

유기화학, RJ.Fessenden & JS.Fessenden, 허태성, 自由아카데미, P.179∼184
유기화학, 김인규, 희중당, P.67∼69
유기화학(제6판), 김홍양, JoanMcmurry, 유기화학교재연구회, P.351∼357