학과수석/실험강좌 수석/보고서만점-Grignard 반응 1,1-Diphenylethanol 제조 예비/결과보고서

소개글

1년간 전과목 A+, 학과 수석, 보고서 만점인 작성자의 보고서입니다.

Grignard 반응을 알아보기 위한 실험입니다.

목차

1. Grignard 반응: 1,1-Diphenylethanol 제조
Ⅰ. 실험 목적
Ⅱ. 이론 및 원리
Ⅲ. 실험 기구 및 시약
Ⅳ. 실험 방법(Procedure)
Ⅴ. 추가 이론
Ⅵ. 주의사항

2. Grignard 반응: 1,1-Diphenylethanol 제조결과 보고서
Ⅰ. 실험 결과 (Result)
Ⅱ. 고찰
Ⅲ. 참고 문헌 (Reference)

본문내용

Ⅰ. 실험 목적
본 실험에서는 간단한 Grignard 시약을 제조하고 이를 카보닐 화합물과 반응시켜 새로운 C-C 결합을 갖는 알코올 화합물을 제조한다. 최종생성물인 1,1-diphenylethanol을 제조하는 3단계 과정에서, Grignard 시약의 제조법, 카보닐기로의 친핵성 첨가 반응, 최종생성물의 분리/정제 과정을 수행하며, 유기 반응 및 분리/정제 원리와 응용을 학습하도록 한다.

Ⅱ. 이론 및 원리
▶Grignard 반응
Grignard 반응은 유기합성에서 새로운 C-C 결합을 형성시키기 위한 분야에서 널리 활용되는 유기반응이다. 이 반응을 위해 필요한 Grignard 시약은 Mg 금속을 건조된 ether 용매 속에서 유기 할로젠 화합물(alkyl halide, 특히 alkyl bromide)과 반응시켜 제조한다. 사용하는 ether는 Grignard 시약의 Mg에 전자쌍을 제공해 안정화시켜 주는 역할을 하게 된다. 또한 사용하는 ether는 반드시 탈수 ether이어야 하는데, 그 이유는 Grignard 시약의 알킬 음이온이 강염기이고 강친핵체이므로 물 뿐만 아니라 alcohol이나 amine과도 쉽게 반응하여 Grignard 시약이 파괴되기 때문이다.

<중 략>

Ⅱ. 고찰
▶ 실험 과정에서 발생한 오류
첫 째, Grignard reagent와 acetophenone의 반응에서 불투명한 흰색의 시약이 노란색의 묽은 용액이 되면 반응이 잘 진행된 것으로 판단한다. 그러나 RPM 150으로 설정한 후 반응을 시키자 시약이 불투명한 흰색의 용액이 덩어리지며 뭉쳐지게 되었다. 이 후 RPM을 500정도로 올려 빠르게 회전시키자 노란색의 용액이 생성되었다.

참고 자료

David J. Hart 외 3인, “유기화학”, 교보문고, 2012, p183-187, 213-215, 237-240
Douglas A. Skoog. F. James Holler. Timothy A. Nieman, “Principle of Instrumental Analysis”, Brooks Cole, 1997, p 894-909
기기분석교재연구회, “기기분석”, 녹문당, 2006, p537-553
Francis A. Carey, “Carey의 유기화학”, 녹문당, 2015, p591-606
염창은 “유기화학 심화이론”, 엠디엔피, p401-404
Francis A. carey, 『organinc chemistry』. Mc Grawhill. Chapter19: Carboxylic Acids