니트로화 반응 (예비)
- 최초 등록일
- 2009.01.13
- 최종 저작일
- 2008.07
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소개글
니트로화 반응 (예비)
목차
1. 실험목적
2. 이론
● 방향족 화합물의 특성
● 친전자성 방향족 치환반응
● 니트로화 반응
● TLC
3. 실험장치
4. 실험방법
5. 참고문헌(인터넷 주소 포함)
6. 추 론
본문내용
1. 실험목적
방향족 화합물의 가장 중요한 반응은 친전자성 방향족 치환반응 (electrophilic
aromatic substitution)이며, 친전자체에 따라 활로겐화, 니트로화, 술폰화,
Friedel-Crafts alkylation과 acylation 반응들로 나누어 지고 있다.
이중니트로화 반응은 고성능 폭약이나 염료, 의약품의 중간물질의 합성에 널리 사용 되고 있어 그들의 반응과 이용에 대하여 알아봄으로서 친전자성 방향족 치환반응
전반에 대해 이해하고자 한다.
2. 이론
● 방향족 화합물의 특성
1. 파이전자의 비편재화에 의하여 예상 보다 더 안정화된 화합물질이 방향족 화합물이다. 즉 공명에너지는 안정도의 척도가 된다.
2. NMR (핵자기공명분광법)에서 방향성의 수소들은 방향성이 아닌 것 보다도 예상 밖으로 훨씬 낮은 자기장에서 흡수가 일어난다.
※ 방향성이 되기 위한 조건.
화합물이 4n+2 의 파이전자를 가져야 한다. (n=정수) 그리고 분자자체가 평면이 되어야 방향성화합물이 된다.
● 친전자성 방향족 치환반응
※ 방향족 화합물은 어떠한 특성을 나타내는 것인가?
1. 파이전자의 비편재화에 의하여 예상 보다 더 안정화된 화합물질이 방향족 화합물이다. 즉 공명에너지는 안정도의 척도가 된다.
2. NMR (핵자기공명분광법)에서 방향성의 수소들은 방향성이 아닌 것 보다도 예상 밖으로 훨씬 낮은 자기장에서 흡수가 일어난다.
● 니트로화 반응
단계1 이 단계에서 질산은 더 강산인 황산으로부터 양성자를 받는다
단계2 이제 양성자가 첨가된 질산은 해리하여 니트로늄이온을 생성한다
단계3 니트로늄이온은 니트로화반응에서 실제 친전자체이다. 이것이 벤젠과
반응하여 공명안정화된 아렌윰이온을 형성한다
단계4 아렌윰이온은 Lewis 염기이다. 양성자를 잃고 니트로벤젠이 된다
참고 자료
․ http://www.kyungsung.ac.kr/%7Etwkwon/2051-15.htm
․ http://www.kyungsung.ac.kr/%7Etwkwon/2051-16.htm
․ http://kin.naver.com/db/detail.php?d1id=11&dir_id=110204&eid
=Ad9pzN5zIVPDjbrq3LQbcSUlxm%2BdLJ2m
․ http://blog.naver.com/toheaven0518/120000724294