유기화학실험2 prelab_ Conjugate (Michael) Addition to a, b unsaturated Carbonyl

목차

1. objectives
2. principle
3. methodes
4. expected result
5. table of relevant chemical properties
6. reference

본문내용

Objectives: Michael addition의 과정을 이해하고, 1-Phenylmaleimide에 PhNH2를 반응시켜 1-Phenyl-3-phenylaminopyrrolidine-2,5-dione을 합성할 수 있다.

Principles:
Nucleophilic enol anion이 unsaturated carbonyl compound와 반응해 동일한 종류의 conjugation첨가 반응이 일어나는 것을 Michael reaction이라고 한다. 이는 acidity가 클수록, 입체장애가 적을수록 빠르게 일어난다. 이 반응은 염기가 촉매로 작용하여 소량만 쓰이고, 가역적인 반응이다. 또, pi bond대신 새로운 C-C single bond가 형성되는 것에서 반응이 유도된다. 그림의 machenism에서 알 수 있듯, 실험A에서는 maleic anhydride가 aniline와 acetic acid 과 반응

참고 자료

https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/
Landgrebe, John A, Theory and practice in the organic laboratory: with microscale and standard scale experiments/ 5th ed