[유기화학실험] Methyl Benzoate 합성

목차

1. 실험 결과
2. 토의 및 해석
3. 참고문헌

본문내용

이번 실험에서는 벤조산과 메탄올을 반응시켜 에스터화 반응을 이용한 Methyl Benzoate를 합성하였다. Methyl Benzoate 합성을 통해 에스터화 반응과 분리, 정제법을 이해하고, 제조한 물질을 TLC로 확인하였다.
에스터화 반응이란 에스터를 만드는 모든 화학반응을 말하며, 산과 알코올이 반응하여 에스터를 형성한다. 이 반응은 알코올의 수소 원자가 카복실산의 아실기로 치환되는 형태이다. 카복실산과 알코올의 혼합물에 진한 황산을 조금 넣고 가열하면 에스터와 물이 생성된다. 알코올을 반응성이 큰 산 염화물이나 산 무수물과 직접 반응하여 에스터를 만들 수 있으며, 이 반응은 비가역적인 반응으로 반응속도가 매우 빠르다. 에스터화 반응은 2개의 분자에서 물이 한 분자가 되면서 두 분자가 결합하므로 축합반응이라고 한다. 에스터화 반응은 역으로도 진행될 수 있으며, 에스터에 물을 넣고 가열하면 카복실산과 알코올이 생성된다. 반대로 이 반응은 가수분해 반응이라고 한다. 이 실험에서는 에스터화 반응을 이용하여 벤조산과 메탄올, 황산을 넣어 혼합용액을 만들고 이 혼합용액으로부터 Methyl Benzoate를 합성하였다.
먼저, 0.5g benzoic acid와 10mL methanol, 5g conc. sulfuric acid 혼합용액을 플라스크에 넣고 환류 냉각기를 부착시킨 후 1시간 정도 가열한다. 벤조산과 메탄올 혼합물에 진한 황산을 조금 넣고 가열하면 에스터와 물이 생성된다. 황산은 물을 흡수하는 촉매 역할을 한다. 실험에서 황산을 촉매 역할로 사용하지만, 꽤 많은 양을 사용한다. 에스터화 반응이 가역적이기 때문에 반응이 진행되면서 다시 원래대로 되돌아갈 수 있다.

참고 자료

L.G. Wade, “유기화학(Organic Chemistry)” 8판, 자유아카데미, 2015
Julia Burdge, “일반화학(Chemistry)” 4판, 청문각(교문사), 2017