[유기화학실험]니트로화반응(Nitration)에 의한 Methyl 3-nitrobenzoate의 합성 A+결과보고서(discussion 6페이지 분량)

소개글

6가지 평가항목(Excellent, Very good, V good, Not bad, Bad, Reject)에서 Excellent 받은 자료입니다.

Discussion 내용은 캠퍼스노트 기준으로 6페이지 분량입니다.

목차

1. Procedure
1)진한 황산 6mL를 125mL 삼각플라스크에 넣고 ice bath에 30분 동안 방치한다.(0℃ 유지)
2)위 플라스크에 methyl benzoate 3g을 가한 후 10분간 방치한다.
3)위 화합물에 냉각한 1:1황산 질산 용액 4mL를 한 방울씩 천천히 가한다.
4)산을 다 가하나 용액은 다시 5분간 ice bath에 방치한다.
5)그 후 ice bath에서 꺼내 실온에서 다시 5분간 방치한다.
6)200mL 증류수가 담긴 500mL 비커에 마그네틱 바를 넣고 stir하며 ice bath에 방치시킨다.
7)차가워진 증류수에 만들어진 위 화합물을 부어준다.
8. 생성된 고체 물질을 감압 여과하여 증류수로 천천히 씻어준다.
9. 수득률을 계산한다.
2.Result
3.Discussion
Discussion의 주요 내용으로는 크게 과정분석,결과분석,오차분석​을 다루었습니다.
아래는 세부내용의 일부입니다.
◆왜 황산을 용매로 사용한 것일까?
◆전체적인 메커니즘
◆황산과 1:1 황산 용액을 냉각시켜 5℃ ~15℃로 유지시켜 반응 시킨 이유
◆1:1 황산, 질산 용액 4mL의 제조 방법
◆5번 과정에서 반응 시킨 용액을 상온에 방치하는 이유
◆8번 과정에서 씻겨나갈 수 있는 불순물
◆결과값 분석
◆오차원인 분석

본문내용

Discussion
이번 실험은 Nitration을 이용하여 methyl nitrobenzoate를 합성하는 실험이었다. 1번 과정을 보면 진한 황산을 용매로 사용한다는 것을 알 수 있는데 왜 황산을 용매로 사용한 것일까? 우선 첫째로 methyl benzoate가 황산에 녹을 수 있기 때문이다. 황산 용매은 methyl benzoate를 양성자화 시킨다... <중 략>

위 3가지 경우에서 ⓵ortho에 첨가,⓶para에 첨가의 경우에는 전자끌개 치환기가 결합된 탄소에 양전하를 띈 공명기여 구조가 존재하므로 특히 불안정하다. 반면에 ⓷meta 치환기에 대한 중간체는 이러한 불리한 양전하를 가진 구조를 피하게 되어 더 이상 불안정해지지 않으므로 생성물이 얻어지게 된다... <중 략>

위 그림처럼 황산은 carboxyl group에 양성자화 시키고 이온 species를 형성시킨다. 이것은 전하를 띄어 극성용매인 황산에 녹을 수 있게 된다. 만약 용매를 물로 사용했다면 methyl benzoate는 잘 녹지 않았을 것이다. methyl benzoate의 물에 대한 용해도는 2.1g/100mL로 낮기 때문에 3g의 methyl benzoate를 녹이기 위해서는 100mL 이상의 물을 사용해야 할 것이다.

참고 자료

www.ncbi.nim.nih
www.quora.com
유기화학실험(허태성...)
www.slidechem.com