디아조아미노벤젠 합성 고찰

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이번 실험에서 아닐린에 아질산나트륨과 황산을 반응 시켜서 디아조늄 화합물을 만들고, 다시 아닐린과 커플링 반응을 시켜서 디아조아미노벤젠을 합성하는 실험을 했다. 디아조늄화합물은 아민 화합물에 아질산염과 황산을 5도의 온도에서 반응시키면 생기는데, 디아조늄이온은 약한 친전자체이기 때문에 반응성이 큰 방향족 화합물과 반응하여 아조 화합물을 만드는 것이다.
수득률이 48.81%로 조금 낮게 나왔는데, 왜 수득률이 낮을까 고민해보았다. 책에서는 약 11g의 디아조아미노벤젠을 얻는다고 했는데, 우리가 실험할 때에는 모든 시약을 절반으로 줄여서 넣어서 5.5g이 나와야 된다고 생각을 했는데, 직접 계산해본 결과로는 예상 수득률이 6.485g이 나오게 되었다.

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