화학 전공 실험 Optical Resolution of 1,2-Diaminocyclohexane report

목차

1. Introduction
2. Chemicals (MSDS) and Apparatus
3. Procedure of experiment
4. Result
5. Discussion
6. Post-laboratory question
7. Reference

본문내용

1.Introduction

Vicinal diamine (1,2-Diamine)은 많은 촉매와 약을 만들 때 starting material로서 이용되는chemical이다. 이러한 vicinal diamine 종류 중에서 특히 1,2-Diaminocyclohexane (DACH)는 분자에 chirality를 가지고 있기 때문에 stereoselective catalyst인 Jacobsen’s catalyst나특정한 chiral part와 반응하는 bioactive drug인 eloxatin 과 같은 약을 합성할 때 starting material로서 사용된다. 공업적으로 DACH를 얻는 과정은 Nylon-66을 만드는 반응에서 by-product로서 얻을 수 있는데 그 과정은, 1,4-Dicyanobutane을 환원시키는 과정에서 Nylon-66의 starting material인 Hexamethyldiamine이 major product로 얻어지고, DACH는 by-product 로서 얻어진다.

<Image 1. 1,2-Diaminocyclohexane의 공업적인 합성>

하지만 이 반응을 통하여 합성된 DACH는 cis compound (R,S)와 trans compound ((R,R), (S,S))가 함께 합성되기 때문에 원하는 chiral compound를 얻기 위해선 섞인 compound들을 분리해낼 필요가 있다. 이번 실험에서는 L-tartaric acid를 첨가하여 cis form과 trans form이 섞인 DACH를 optical resolution을 통해 (R,R)-DACH를 분리하여 낼 것이다. 그 방법을 그림으로 간단히 나타내면,

참고 자료

http://en.wikipedia.org/wiki/
www.sciencelab.com/