Synthesis of cyclohexene from cyclohexanol, 알코올의 탈수

소개글

Synthesis of cyclohexene from cyclohexanol, 알코올의 탈수

이론-
알코올의 탈수
E reation
E2 reation
실험과정
실험결과
참고문헌

목차

이론-
알코올의 탈수
E reation
E2 reation
실험과정
실험결과
참고문헌

본문내용

4. THEORY & PRINCIPLES
#. 알코올의 탈수 (Dehydration of Alcohols)
산이 촉매작용을 하는 알코올의 탈수는 mechanism 상으로 볼 때 E1 elimination으로 분류 할 수 있다. 이 반응은 hydroxyl oxygen의 protonation으로 oxonium ion을 형성하는 것이 첫 단계이다(1). 다음 단계는 반응 속도론적으로 oxonium ion이 흡열분해해서 carbocation(2)과 물이 되는 반응을 포함하는 1차식 과정이다. 따라서 carbocation은 전하를 띤 인접한 탄소로부터 수소를 잃고 alcene을 생성한다.

위의 반응메카니즘에 있어서 carbocation을 만드는 두 번째 단계는 속도 결정단계이다. 이 단계의 여기상태에서의 활성화물(activated complex)은 (3)과 같다.

Activated complex의 자유에너지는 탄소-산소 결합이 깨질때 양(+)으로 전하(charge)된 탄소원자의 생성에 의해 현저히 영향 받는다. 그러므로 여러 종류의 알코올탄수반응에너지는 각각의 경우에 형성되는 carboation의 안정순위와 같다. Carbocation의 안정성은 alkyl이나 aryl치환물의 수가 증가함에 따라 증가하기 때문에 t-carbocation은 secondary보다 안정하고 차례로 secondary는 primary보다 안정하다.

이 때문에 3차 알코올이 다른 형태의 알코올보다 더 낮은 온도에서 더욱 빨리 탈수반응을 일으키게 된다. 즉 이것은 3차 알코올의 탈수반응의 속도 결정단계에서 세 개의 carbocation중 가장 안전한 것이 만들어지기 때문이다.

참고 자료

․ 유기화학실험, 양정봉 외 4명
․ 다시 쓴 유기화학실험, 김홍범, 자유아카데미, 2004
․ Organic chemistry, John McMurry, BROOKS/COLE, sixth edition
․ NAVER 백과사전
․ 수업 中 필기