[화공생물공학기초실험 A+결과레포트] 유기할로젠 화합물 친핵성 치환반응

목차

1. Results
2. Discussion
3. References

본문내용

(1) 반응속도에 미치는 기질 구조 및 이탈기의 영향
① 상기 4가지 기질들이 ethanol과 반응하는 반응은 어떤 반응이고, 그 메커니즘은 무엇인가?
용매로 사용된 ethanol은 극성 양성자성 용매이고, 약친핵체이다. 사용된 기질이 앞 2개의 기질은 1차 알킬할로젠이고, 뒤 2개 기질은 2차 알킬할로젠이다. 극성이 높은 용매이기 때문에 따라서 주로 SN1반응이 일어난다. SN1반응은 할로젠화 알킬과 같은 친전자체를 염기성이 약한 친핵체와 반응시킬 때 탄소 양이온 중간체를 거쳐서 일어나는 치환반응이다.

② 상기 4가지 기질들이 I-와 반응하는 반응은 어떤 반응이고, 그 메커니즘은 무엇인가?
용매로 사용된 acetone은 극성 비양성자성 용매이고, I-는 강친핵체이고, 1차 알킬할로젠과 2차 알킬할로젠이다. 따라서 SN2매커니즘에 따라 일어나는 친핵성 치환반응이 주로 일어난다. SN2 메커니즘은 친핵체가 sp3탄소에 있는 이탈기의 반대쪽에서 공격하여 중간체를 형성하지 않고, 한 단계로 일어나는 반응이다. 반응기질과 친핵체 모두가 속도결정단계에 관여하는 이분자성 반응이다.

③ 기질인 1-bromobutane, 2-bromobutane 및 1-bromo-2-methylpropane을 ethanol과 반응시킨 실험결과를 비교하고 고찰하시오.

참고 자료

동국대학교화공생물공학과, 화공생물공학기초실험, 동국대학교화공생물공학과, 2023, pp.11-14
Paula Yurkanis Bruice, 유기화학, 자유아카데미, 2021, pp.344-415