Synthesis and metalation of a Porphyrin

목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Apparatus & Chemicals
5. Procedure
6. Data & Results
7. Discussion
8. Reference

본문내용

1. Title: Synthesis and metalation of a Porphyrin
2. Purpose
Chelate ligand 인 tetraphenylporphyrin을 합성하고, metallation을 통해 metalloporphyrin을 합성한다. UV-vis 흡수 스펙트럼을 통해 이 화합물의 구조적 안정성을 살펴보고, 이 화합물과 같은 bioinorganic compound의 biological function에 대해 알아본다.
3. Theory
1. porphyrin과 metalloporphyrin
porphyrin은 생명체 내의 산화환원 반응과 관련된 물질로, 혈색소, 엽록소, 시트크롬 등의 색소를 구성한다. 포르피린은 곁사슬에 따라서 에티오, 메소, 프로토, 듀테로, 헤마토, 우로 응의 이름을 가지며, 곁사슬의 위치에 따라서 I·II·III형 으로 구분 가능하다. 포르피린 구조는 4개의 피롤 고리가 결합한 형태이며, 피롤 고리에 존재하는 질소에 의해서 chelate ligand로 작용할 수 있다. 따라서 철이나 마그네슘 같은 금속과 complex를 형성한 채로 존재하기도 하는데, 이것을 monometallic complex, metalloporphyrin 이라고 한다. porphyrin에 철 이온이 결합하면 porphyrin의 질소에 있던 electron density는 Fe쪽으로 이동하며, 이 과정에서 Fe에 산소가 가역적으로 결합하게 된다. 이러한 특성은 체내에서 적혈구가 산소를 운반할 때 사용되며, porphyrin 분자는 자연에서 electron transport를 통해 유기 분자의 산화 환원에 관여하고 있다. 이렇게 산화환원 반응이 쉽게 일어나는 특징은 porphyrin의 구조를 통해 설명할 수 있다. porphyrin은 pyrrole 4개가 모여서 conjugated pi system을 형성하며, 이로 인해 HOMO와 LUMO사이의 energy gap이 작다. 따라서 electron energy transfer이 쉽게 일어날 수 있으며, 이로 인해 산화환원 반응에 관여할 수 있는 것이다.

참고 자료

Tomohiro Hashimoto et al(1999), “Theoretical Study of the Q and B Bands of Free-Base, Magnesium,
and Zinc Porphyrins, and Their Derivatives”, J. Phys. Chem. A, pp1894-1904
Theodore L. Brown, Chemistry the central science, 14th ed, pearson, 2018, pp1044-1046