카보닐 화합물의 환원실험 (예비+결과레포트)

목차

Ⅰ. 예비레포트 카보닐화합물의 환원
1. 실험목적
2. 이론
3. 실험 장치
4. 실험방법

Ⅱ. 카보닐 화합물의 환원 결과보고서
1. 실험 방법
2. 실험 결과
3. 논의 및 고찰

본문내용

이번 실험은 카보닐화합물 중 케톤을 가지는 acetophenone을 환원시키는 실험이다. 우선 케톤을 환원시킨다면 2차 알코올이 형성되게 되며 이를 확인하기 위해서는 TLC를 이용하였다. 실험에서 사용 가능한 여러 가지 환원제들이 존재하는데 그중에서도 위험성이 낮으며 실험하기 적합한 NaBH4를 환원제로 선택하게 되었다. 하지만 무조건적으로 환원이 일어나는 것이 아니기 때문에 실험에 주의할 필요가 있었다. NaBH4가 케톤과 반응하게 되면 BH4-에서 음전하를 띠는 Nucleophile인 H-가 나오게 되고, 그것이 CO 이중결합을 쳐서 전자를 O쪽으로 올려 결합이 이루어지게 된다. 음전하를 띠는 O-는 protonation이 일어나면서 하이드록시기인 OH가 형성되게 되며 최종적으로 알코올이 형성되게 된다. 그리고 생성물이 형성되었는지 확인을 하기 위해 1N-HCl을 넣어줌으로써 NaBH4의 반응이 더이상 일어나지 않게 하였다. 반응을 통해 얻어낸 생성물을 TLC 왼쪽에 찍었고 반응물(acetophenone)은 오른쪽에 찍게 되었다. 사진에서 볼 수 있다시피 두 개의 피크 밖에 존재하지 않았다. 반응물의 피크를 생성물에서는 볼 수 없었다는 것은 우리가 넣은 acetophenone이 모두 환원이 되어 2차 알코올로 환원이 되었음을 확인할 수 있었다. 또한 생성물의 피크가 반응물의 피크보다 이동거리가 짧아 비교적 아래쪽에 위치하는 것을 보아 반응 또한 원하는 방향으로 정상적으로 이루어졌다고 생각한다. 케톤이 환원되면 알코올이 생성되고 이는 케톤보다 쎈 극성을 띠고 있다. TLC는 시료가 전개용매(10% 극성용매)를 타고 올라가면서 표면에 흡착되어있는 실리카겔과의 상호작용을 하기 때문에 UV램프로 직관적인 확인이 가능했다. 그렇기 때문에 이동거리의 비인 Rf값이 낮은 왼쪽의 생성물은 극성인 실리카겔과 상호작용하는 시간이 더 길기 때문에 거리가 짧은 것이다.

참고 자료

없음