[유기화학, A+ 받은 과제] 알켄과 알케인의 반응

소개글

"[유기화학] 알켄과 알케인의 반응"에 대한 내용입니다.

계절학기 A+ 받은 과제입니다. 직접 도서관에서 책을 찾아 읽어보고 작성한 레포트입니다.
최대 10페이지까지인데, 저는 10페이지 분량을 꽉 채웠습니다. 화학식도 수식으로 직접 작성하였습니다.

목차

1. 알켄의 반응
(1) 알켄에 대한 할로젠의 첨가(할로젠화 반응)
(2) 알켄에 대한 물의 첨가
(3) 알켄의 환원: 수소 첨가 반응
(4) 알켄의 산화: 에폭시화 반응, 하이드록시화 반응과 분해
(5) 알켄에 대한 라디칼의 첨가: 중합체

2. 알케인의 반응
(1) 알케인에 대한 기본개념
(2) 반응의 종류

참고문헌

본문내용

알켄은 탄소-탄소 이중 결합을 가지고 있는 탄화수소이다. 알켄은 극성 반응에서 친핵체로서 작용하며, 탄소-탄소 이중 결합은 전자가 풍부하므로 친전자체에 전자쌍을 줄 수가 있다.
따라서, 알켄이 수행하는 가장 흔한 반응은 다중 결합의 친핵성 전자쌍이 할로겐화 수소, 할로젠 등의 친전자체 와 반응하여 결국 친전자체가 다중 결합에 첨가되는 친전자성 첨가 반응이다. 이 반응에서는 결합 하나와 σ 결합이 깨지면서 σ 결합 두 개가 생기며, 더 약한 결합이 깨지고 더 센 σ 결합이 생기므로 첨가 반응은 대부분 발열 반응이다. 이때 반응할 수 있는 친전자체는 다음과 같이 몇 가지 부류로 정리할 수 있다.

① 양전하를 띤 친전자체: , ② 중성 시약: , 등, ③ 금속 이온:

Markovnikov 규칙은 알켄의 HX가 첨가 반응에서 안정한 탄소 양이온 중간체를 형성하도록 진행된다고 말할 수도 있다.
비대칭적으로 치환된 알켄과 HX가 서로 반응할 때 Markovnikov 규칙에 따라 수소는 알킬 치환이 덜 된 탄소에 첨가되고, X기는 알킬 치환이 더 많이 된 탄소에 첨가된다.) 이러한 결과는 자유 에너지 감소 반응 단계의 전이 상태는 구조적으로 반응물과 비슷하지만, 반면에 자유 에너지 증가 단계의 전이 상태는 구조적으로 생성물과 비슷하다고 설명하는 Hammond 가설로 설명할 수 있다. 알켄의 양성자 첨가 단계는 자유 에너지 증가 단계이므로 치환이 더 많이 된 탄소양이온이 안정성이 형성되는 전이 상태의 안정성에도 반영된다.

친전자성 첨가 반응에서 탄소양이온 메커니즘을 지지할 수 있는 증거 중 하나가 반응 중에 종종 관찰되는 구조적인 자리옮김이다. 자리옮김은 이웃한 탄소 원자로부터 수소 음이온 또는 알킬 음이온이 인접한 양으로 하전된 탄소 쪽으로 이동함으로써 일어난다. 그 결과 불안정한 탄소 양이온이 보다 안정한 탄소 양이온으로의 이성질화 현상으로 나타나게 된다. 탄소 양이온의 안정성 순서는 다음과 같다.

참고 자료

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