[유기공업화학실험 A+] Synthesis of 1-Bromonitrobenzene 결과 레포트

목차

1. Title
2. Date
3. Apparatus & Reagents
4. Procedure
5. Result
6. Discussion
7. Reference

본문내용

1. Title: synthesis of 1-Bromo-nitrobenzene

6. Discussion
1) 실험에 대한 고찰
이번 실험은 nitric acid와 sulfuric acid, bromobenzene를 이용하여 1-Bromo-4-nitrobenzene과 1-Bromo-2-nitrobenzene을 생성한 후 ortho product인 1-Bromo-2-nitrobenzene를 95% ethanol을 이용해 제거하고, para product인 1-Bromo-4-nitrobenzene를 분리해내는 실험이다.
Nitric acid와 sulfuric acid를 각각 4mL 넣어 질산 이온을 생성했고, 이 때 발열 반응이 일어나므로 Cooling를 동시에 진행해 주었다. Room temperature까지 충분한 cooling 과정을 마친 후에 bromobenzene 3mL를 5분 이상의 시간을 가지고 한방울씩 조심히 넣어주었다. 위 과정은 발열반응으로 온도를 통제하는 것이 가장 중요했다. 위 반응에서 과도한 열이 발생할 경우 dinitro가 형성될 우려가 있었고 이를 방지하기 위해서 cooling과 동시에 bromobenzene를 한 방울씩 넣어 주었다. 이 때, 흰색 고체가 생성되는 것을 관찰할 수 있었다.
모든 bromobenzene를 넣어준 후의 일정 시간의 warming 과정을 거쳤다. 위 과정에서 과도한 열이 가해졌을 경우 yellow-brown gas가 발생하게 되는데 이는 질산 가스로 인체에 유해하며 정확한 생성물의 생성에 영향을 미치기 때문에 이때에도 마찬가지로 온도의 통제가 가장 중요했다. Warming 과정을 거치면서 mixture에선 노란색 고체가 생성되었고 TLC 분석을 통해 반응의 진행도를 판단하고 다음 과정을 진행했다.
50mL의 증류수에 mixture를 넣어 후처리 과정을 진행했다. 이 때, 반응이 진행되던 round-bottom flask 내부에 남아있는 반응물들이 없도록 spetula를 이용해 모두 긁어모았다.

참고 자료

스미스의 유기화학 5판, smith, 카오스북, 2018, p.527-540, 적외선 분광법
위키백과 “친 전자성 방향족 치환”
https://ko.wikipedia.org/wiki/%EC%B9%9C%EC%A0%84%EC%9E%90%EC%84%B1_%EB%B
0%A9%ED%96%A5%EC%A1%B1_%EC%B9%98%ED%99%98] (2020. 04. 26 수정)
위키백과 “electrophilic aromatic directing groups”
https://en.wikipedia.org/wiki/Electrophilic_aromatic_directing_groups] (2020. 08. 04 수정)