Perkin reaction

목차

1. 실험목적
2. 실험이론
3. 초자 및 시약
4. 실험과정
5. 토의
6. 참고문헌

본문내용

1. 실험 목적
Aldol carbonyl condensation reaction의 한 종류인 Perkin reaction을 이해한다.
퍼킨(perkin) 반응을 이용하여 α,β-불포화 카복실산 유도체를 합성한다.
Perkin reaction을 통해 E, Z form의 이성질체로 얻는 Phenylcinnamic acid를 합성한다.

2. 실험 이론
1) 카르보닐기
산소 원자와 이중결합을 이루는 탄소 원자가 있는 작용기

2) 알파 탄소, 베타 탄소
알파 탄소: 작용기에 붙은 첫 번째 탄소.
베타 탄소: 작용기에 붙은 두 번째 탄소.

3) E,Z 이성질체
이중 결합을 이루는 두 원자 각각에 대해 Cahn-ingold-prelog 규칙에 따라 높은 우선 순위를 가지는 치환기가 같은 면에 있으면 Z 배열, 다른 면에 있으면 E 배열로 명명한다.

4) 알돌 반응
알돌은 하이드록시 케톤 혹은 하이드록시 알데하이드로 두 카보닐 화합물이 염기나 산 촉매 하에서 서로 반응하여 알돌 화합물이 얻어지는 반응을 알돌 반응이라고 한다.

5) 알돌 축합 반응
알돌 생성물이 E2 또는 E1cB 탈수 반응을 거치며 σ,β-불포화 카보닐 화합물이 얻어지는 반응

6) 퍼킨 반응(Perkin reaction)
방향족 알데하이드와 아세트산 무수물을 염기 NaOAc 혹은 KOAc 존재 하에 가열해 축합반응을 일으켜 Cinnamic acid 또는 그 유도체를 얻는 반응이다.

4. 실험 과정
반응
1) 25 mL round-bottom flask에 2.5 g의 페닐아세트산, 3.0 mL의 벤즈알데하이드, 2.0 mL의 트라이에틸아민, 2.0 mL의 아세트산 무수물을 넣고 물로 식힌 냉각기를 장착한 후 35분가량 잘 저어주며 환류한다.

참고 자료

유기화학2/L.G.WADE, JR/자유아카데미/김경태/7판/pp 1204-1211
유기화학/Marc Loudon/라이프사이언스/대한화학교재연구회/6판/pp 808-815
유기화학실험/고광윤/사이플러스/pp 213-231