SN2 reaction

소개글

"SN2 reaction"에 대한 내용입니다.

목차

1. 실험 목적

2. 실험 이론
1) 알코올 (Alcohol)
2) 친핵성 치환반응 (Nucleophilic Substitution reaction)
3) 이탈기 (Leaving group)
4) SN2반응
5) 환류(reflux)
6) 반응 메커니즘

3. 실험기구 및 시약

4. 실험 과정

5. 참고문헌

6. 실험 결과

7. 토의

본문내용

1. 실험 목적
SN2 reaction에 대해 알아보고 n-butyl alcohol을 SN2 reaction을 통해 1-bromobutane으로 합성한다.

2. 실험 이론
1) 알코올 (Alcohol)
알코올은 하이드록시기(-OH)가 탄소 원자에 결합된 유기 화합물을 칭한다. 이 때 탄소 원자에 결합하는 하이드록시기의 숫자에 따라 1가 알코올, 2가 알코올 등으로 분류한다. 대표적인 알코올인 메탄올은 1가 알코올이고, 이번 실험에 사용되는 뷰탄올 또한 1가 알코올이다.

2) 친핵성 치환반응 (Nucleophilic Substitution reaction)
친핵체(nucleophile)란 유기분자의 nucleus부분과 가까운 시약을 말하는데, 적어도 하나의 비공유전자쌍을 가진 어떤 분자(중성인 분자)나 음이온은 친핵체로서 작용할 수 있다. 이러한 친핵체가 할로젠화 알킬과 반응하여 할로젠 치환기를 생성하는 반응을 보면, 할로젠화 이온이 이탈기로 작용하고 치환반응은 친핵체에 의해 게시되었으므로, 이러한 반응을 친핵성 치환반응이라고 한다. 하지만 알킬할로젠화물의 치환반응에 있어 aryl이나 vinyl 할로젠화물은 sp2혼성화된 탄소에 결합된 할로젠이므로, 이러한 경우에는 친행성 치환반응이 일어나지 않는다.

3) 이탈기 (Leaving group)
친핵성 치환반응의 기질로 작용하기 위해 한 분자는 좋은 이탈기를 가져야하는데, 좋은 이탈기가 되기 위해선 치환기는 안정하고 약한 염기인 분자나 이온으로 떨어질 수 있어야한다. 그 예로 할로젠은 떨어져 나가면 약한 염기를 띠고, 안정한 음이온이 되기 때문에 좋은 이탈기이다. 이번 실험에서의 이탈기는 H2O로 R-OH2+ 에서 -OH2+ 분자가 전자를 얻고 H2O의 형태로 나온다. 이는 반응시 pKa가 -1.7 정도로 좋은 이탈기로 작용할 수 있다.

4) SN2반응
친핵성 치환반응의 메커니즘은 SN1 과 SN2의..

<중 략>

참고 자료

유기화확실험/정평진/2판/동명사/pp 54-57, pp61-62
핵심유기화학/이창규/2005/범한서적 주식회사/p 37, 41, 73, 77 pp 153-158
https://ko.wikipedia.org/wiki/%ED%99%98%EB%A5%98_(%ED%99%94%ED%95%99)
https://ywpop.tistory.com/6862
https://www.slideserve.com/edna/substitution-reactions-1-the-sn2-reaction-the-synthesis-of-1-bromobutane
사진출처https://img1.daumcdn.net/thumb/R720x0.q80/?scode=mtistory2&fname=http%3A%2F%2Fcfile7.uf.tistory.com%2Fimage%2F156CEB224CF379AC17CCC9https://cdn.masterorganicchemistry.com/wp-content/uploads/2019/12/2-addition-of-neutral-nucleophile-to-electrophile-gives-positively-charged-compound.gifhttps://image.slidesharecdn.com/pptsn2reaction-180416183044/95/sn2-reaction-5-638.jpg?cb=1523903481
https://www.slideserve.com/edna/substitution-reactions-1-the-sn2-reaction-the-synthesis-of-1-bromobutane