[유기화학실험]nitration

목차

1. Subject
2. Date
3. Principle
4. Material
5. Procedure & Observation
6. Result
7. Discussion
8. Reference

본문내용

4. Principle
Nitric acid와Sulfuric acid로 methyl benzoate를 처리하면 electrophilic aromatic substitution에 의해서 methyl-3-nitrobenzoate가 형성된다. 반응 전에 Nitric acid와 Sulfuric acid는 반응하여 nitronium cation, NO2¬+를 형성하며 mechanism은 다음과 같다.
이 실험에서 사용하는 시약은 모두 액체지만 형성되는 product인 methyl 3-nitrobenzoate는 고체이다. 또한 Nitration은 methyl benzoate의 meta 위치에 일어나는데, 이는 orhto, meta, para attack하여 형성된 sigma complex의 안정성에 의해 설명된다.
Ortho와 para위치에 nitration이 일어나 생성된 sigma complex는 electron withdrawing group인 -COOCH3와 인접한 위치에 positively charge를 가진다. 이는 complex를 불안정하게 만들기 때문에 meta 위치에 nitration이 발생하는 것이다. 이외에도 deactivating group인 Nitro group을 가진 nitrobenzene에서도 meta 위치에 nitration이 발생한다. 반면, activating group을 가진 toluene, anisole등 에서는 ortho, para위치에서 nitration이 발생한다. 예외적으로 halogen group을 가진 benzene에서는 halogen이 deactivating group일지라도 ortho와 para위치에서 nitration이 발생한다.

2) Object
- Methyl Benzoate와 Nitronium ion의 반응의 mechanism을 이해하고 methyl 3-nitrobenzoate를 얻는다.

참고 자료

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