Friedel-Crafts 반응

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목차

Ⅰ. 실험목표

Ⅱ. 이론
1. 친전자성 방향족 치환 반응
2. Friedel-Crafts 아실화 반응
3. Friedel-Crafts 알킬화 반응

Ⅲ. 기구 및 시약

Ⅳ. 실험 방법

Ⅴ. 실험 결과

Ⅵ. 토의 및 해석

본문내용

실험목표
친전자성 방향족 치환 반응의 Friedel-Crafts을 이해하고 생성물을 합성한다.

이론
1. 친전자성 방향족 치환 반응

알켄처럼 벤젠도 시그마 결합 골격 위와 아래에 파이 전자 구름을 가진다. 벤젠의 파이 전자가 안정된 방향족계를 이룰지라도 강한 친전자체를 공격하여 탄소 양이온이 된다. 이 공명 안정화 된 탄소 양이온을 시그마 착물 이라고 부른다. 이것은 친전자체가 새로운 시그마 결합을 해서 벤젠 고리에 결합되기 때문이다. 이 시그마 착물은 sp³ 혼성 탄소 원자가 p오비탈 고리를 방해하기 때문에 방향족성이 아니다. 이런 방향족성의 손실로 인해 이 친전자성 공격의 첫 단계는 흡열 반응이다. 시그마 착물은 첫 단계의 역반응으로 또는 정사면체 탄소 원자의 양성자를 잃음으로써 방향족 치환 생성물을 유도함으로써 방향족을 되찾는다. 전체 반응은 방향족 고리에서 양성자를 친전자체로 치환한 반응이므로 친전자성 방향족 치환 반응이라 부른다. 이 반응은 광범위한 친전자체 시약에 의한 치환반응들을 포함한다. 할로젠 반응, 나이트로화 반응, 설폰화 반응, Friedel – Carafts 알킬화 반응, Friedel – Carafts 아실화 반응이 있다. 방향족 치환 반응은 방향족 고리에 직접 작용기를 도입할 수 있기 때문에 치환된 방향족 화합물 합성에 있어 가장 중요한 방법이다.

반응 메커니즘은
1단계 : 벤젠의 파이전자가 친전자체를 공격하여 C-E결합 및 탄소양이온 중간체(시그마 착물)을 형성한다. 방향족 성격을 잃어버리기 때문에 중간체는 에너지가 굉장히 높다.(속도 결정 단계)
2단계 : 염기성 화학종이 친전자체가 결합된 탄소에 존재하는 수소를 제거해 다시 방향족성을 회복한다.

2. Friedel-Crafts 아실화 반응

①아실기

카복실산의 카복시기 -COOH에서 OH를 제거한 나머지 기로 RCO－의 일반식으로 표시된다. 아실기의 명명법은 기본이 되는 카복실산의 영어명 어미 -oic acid를 -oyl로 바꾸는 것이 원칙이다.

참고 자료

L. G. Wade, Jr. , 『유기화학 제 8판』 , 자유아카데미, 2015, p852 - 856