아세틸화반응 Synthesis of Acetanilide

소개글

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목차

1. 실험 목적

2. 실험 이론

3. 실험 방법
3.1 아세틸화
3.2 재결정

4. 기구 및 시약

5. 참고 문헌

6. 실험 결과

7. 관찰 및 결과분석

본문내용

1. 실험 목적
4-NitroAniline을 합성하기위한 중간물질인 Acetanilide를 합성해본다. Aniline(아닐린)에 acetic anhydride(아세트산 무수물)을 반응시켜 aniline의 acetyl(CH3CO-) group이 도입되는 acetylation(아세틸화반응)을 이해한다.

2. 실험 이론
아실화 반응은 유기화합물 속의 수소원자를 아실기(RCO-)로 치환하는 반응이다. 치환되는 수소원자가 붙어 있는 원자의 종류에 따라 N-아실화, O-아실화, S-아실화 등으로 불린다. 아실화 중에서 특히 중요한 것은 아세틸기(CHCOO-)에 의해 치환되는 아세틸화와 벤조일기(CHCO-)에 의해 치환되는 벤조일화이다.
아실화에 사용되는 시약을 아실화제라 하고 산염화물 · 산무수물 · 케텐()이 사용된다.
비교적 반응이 용이하게 진행되는 N-아실화에는 카르복시산을 사용한다.
반응 메커니즘은 루이스산에 의해 생성되는 탄소 양이온 또는 아실 양이온에 의한 방향고리의 친전자 치환인데, 알킬화에서는 2개 이상의 치환이 가능하나, 아실화에서는 아실기에 의한 비활성화로 인해 하나밖에 치환되지 않는다.
본 실험에서는 아닐린(aniline)에 무수아세트산(acetic anhydride)을 첨가하고 가열하여 아미노기의 수소가 아세틸기(-COCH3, acetyl group)로 치환되어 아세트 아닐라이드(acetanilide)가 생성되는 아세틸화 반응을 이용하며 공정에 대한 그림은 다음과 같다.

N-아실화
R’ - NH2 + (RCO)2O → R’-NH-CO-R
Amine + anhydride → Amide
C6H5NH2+ (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3+ CH3COOH

참고 자료

아닐린, 빙초산, 무수물 아세트산, 에탄올 - MSDS화학물질정보, 안전보건공단(http://msds.kosha.or.kr/)
맥머리 유기화학 9판 John.E.McMurry, Cengage 화학교재연구회 옮김