일반화학- 아스피린 수득률

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최초 등록일: 2019.06.13
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1. 실험 목적 (Purpose)
- 살리실산(salicylic acid)을 초산무수물과 반응시켜 아스피린을 합성한다. 이때 발생하는 아스피린의 몰수와 살리실산의 몰수를 비교하여 몰수의 개념을 이해하고 수득률을 구하는 방법을 배운다.

2. 실험원리 (Introduction)
- 유기물과 알코올이 반응하여 에스테르가 생성되는 원리를 이용하여 아스피린의 합성한다. 이때 아세틸살리실산(acetylsalicylic acid)이라는 화합물, 아스피린(aspirin)은 반응 간 살리실산 1몰이 아스피린 1몰로 합성된다. 아스피린(aspirin)은 방향족 벤젠 분자에 카르복시기와 에스터기가 결합 된 구조로 되어 있는데, 살리실산에 결합돼 있는 작용기 -OH를 에스터화 반응(esterification)으로 변환시켜서 합성한다. 합성 간 카르복시기 무수물로는 아세트산 무수물을 이용하고, 촉매로는 인산을 이용한다.

반응식
C6H4(OH)COOH + CH3CO(O)OCCH4 ↔ C6H4(OCOCH3)COOH + CH3COOH

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참고 문헌 1) 강위경 외 7명 (2016), 「일반화학실험」 105~112쪽 ... 아스피린의 질량: 4.61 g 8) 수득률(%) 오차율(%) = (|실험값-이론값 ... |/이론값)×100 = |4.61-3.2| / 3.2 × 100 ≒ 44%