친핵성 치환반응
- 최초 등록일
- 2013.04.15
- 최종 저작일
- 2013.03
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본문내용
▶ 치환반응
분자나 이온 등의 어떤 원자단이나 원자가 다른 원자나 원자단(치환기)에 의 해 치환되는 반응이다.
유기화학에서는, 치환반응을 반응시약(反應試藥)에 따라 분류하고, 친핵성 시약(음이온성 시약)의 공격에 의해 일어나는 치환을 친핵치환반응(親核置換反應 ; 형), 친전자성(양이온성) 시약의 공격에 의해 일어나는 치환을 친전자(親電子)치환반응(형), 라디칼(遊離基 ; 자유라디칼)에 의한 치환을 라디칼 치환반응(형)이라 부른다(S는 substitution의 머리글자).
▶ S1 반응 (일분자 친핵성 치환반응, unimolecular nucleophilic substitution)
- 한 가지 반응물만 속도결정 단계에 참여하므로 일분자 친핵성 치환반응이라고 하고 약자로 S1라고 쓴다. S1반응은 2단계로 이루어진다.
<중 략>
▶용매의 영향
유기화학 반응에서 용매는 여러 가지 역할을 한다.
- 반응물들이 서로 접촉이 가능하도록 반응물을 용해한다.
- 반응물 또는 생성물과 반응하거나 반응물 또는 생성물을 분해하지 않아야 한다.
- 또한 용매는 이온이나 극성 분자들이 반응을 할 경우에 용매의 극성에 의하여 반응속도에 영향을 준다.
- 극성용매는 이온을 안정화 시킨다. 그러므로 극성인 반응물 또는 전이상태가 극성이라면 용매의 극성을 증가시키면 이들은 안정화 된다.
- 전이상태가 반응물에 비하여 더 극성을 띄고 있다면 용매의 극성을 증가시킴으로써 전이상태가 더욱 안정화 된다. G는 증가하게 되고 결과적으로 반응속도는 감소하게 된다.
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