2-chloro-2-methylbutane의 합성(Sn1반응) (예비)

소개글

유기화학실험 2-chloro-2-methylbutane의 합성(Sn1반응) 의 예비보고서 입니다.
만점에 플러스 점수까지 받은 보고서입니다 ^^

목차

1. 실험 목적

2. 실험 원리

3. 시약 조사

4. 실험 방법

5. 참고문헌

본문내용

＊ 알코올의 반응
• mechanism (smith, 363p 메커니즘 9.6 그리기)
→ oxonium ion 형태의 중간체를 거쳐 carbocation이 생성되고, 이것이 친핵체인 할로겐산의 할로겐화 이온과 즉각 반응한다. 이 때, 반응속도 는 oxonium ion농도에만 의존하고 친핵체와는 무관하다. 이러한 현상은 3차 알코올에 대하여 전형적인 것인데, 부반응으로는 carbocation으로 부터 가 제거되어 알켄이 형성되는 E1 제거반응이 있다.
→ 삼각평면 탄소양이온 중간체를 형성하기 때문에 반응 결과 alkyl halide는 racemic mixture로 생성된다.
→ 만약 2차 알코올이 반응으로 일어났다면, 탄소양이온의 자리옮김 반응으로 인해 3차 alkyl halide가 생성된다.
• 반응의 속도는 그에 상응하는 반응의 속도보다 언제나 훨씬 빠르고, 이것은 알코올의 할로겐산에 대한 반응성이 3차>2차>1차임을 의미한다.
• 알코올에 대한 할로겐산의 반응성은 HI>HBr>HCl이고, 특정한 알코올을 할로겐화물로 전환하는 반응은 알코올의 구조 및 사용되는 할로겐산의 영향을 받 는다.
→ 3차 알코올은 3가지의 할로겐산 모두와 상온에서 촉매 없이도 쉽게 반응이 일어나지만, 2차는 다소 반응이 느려 약간의 가열이나 산 촉매가 필 요하다. 1차는 보다 활성이 큰 촉매가 필요하다.

참고 자료

Janice GORZYNSKI Smith, 「ORGANIC CHEMISTRY, 3rd」, McGRAW․HILL, 2010
화학용어사전편찬회, 「화학용어사전」, 일진사, 2010
Charles F.Wilcox,Jr , 「유기화학실험」, 청문각, 2008
정평진, 「유기화학실험 제2판」, 동명사, 2005
http://en.wikipedia.org
http://100.naver.com/