아스피린의 합성

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아스피린의 합성

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본문내용

*아스피린의 합성
-목표
의약품 중의 하나인 아스피린을 합성하여 유기합성의 의미를 이해한다.
-이론
실험실에서도 쉽게 합성할 수 있는 아스피린(아세틸살리실산)은 분자내에서 카르복실기와 에스테르기를 포함하는 구조를 갖는 유기화합물 이다. 따라서 유기산과 알코올이 반응하여 에스테르기 생성되는 에스테르화 반응을 이용하면 쉽게 아스피린을 합성할 수 있다.
에스테르를 만드는데는 유기산과 알코올이 항상 필요한 것은 아니다. 오히려 유기산(RCOOH)대신에 유기산할로겐화물(RCOX) 또는 유기 산무수물(RCOOCOR)을 알코올과 반응시키면 에스테르를 더욱 편리하게 만들 수 있다.
(유기화합물의 수소원자를 아실기 (RCO-)로 치환하는 아실화반응으로 salicylic acid의 ortho-위치의 OH기를 acetyl화 시켜서 생긴 일종의 아세트산의 에스터화합물로서 감기 해열제로 쓰이는 아스피린을 제조하는 방법)
본 실험에서는 소량의 인산을 촉매로 하여 아세트산 무수물과 살리실산응을 반응시켜서 아스피린을 합성하고자 한다. 살리실산의 알코올 부분과 아세트산 무수물이 반응하면 아세트산 한 분자가 떨어지며 에스테르 화합물인 아스피린 한 분자가 생성된다. 여기서 합성한 아스피린은 불순물의 많으므로 그대로 의약품으로 사용할 수는 없다. 아스피린은 녹는점 135℃인 고체 화합물이므로, 재결정을 통하여 합성한 아스피린을 정제할 수 있다.

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