[화학공학실험]알켄의반응
- 최초 등록일
- 2004.11.05
- 최종 저작일
- 2004.11
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소개글
에이뿔 받은 레포트 입니다
목차
1. 촉매 수소화반응
2. 파이결합 친핵성 특성
3. 친전자성 수화반응에 의한 알코올의 합성 : 열역학적 지배
4. 알켄에 대한 할로젠의 친전자성 첨가반응
5. 친전자성 첨가반응의 일반성
6. 옥시수은화-수은 이탈반응
7. 수소화붕소 첨가반응-산화반응
8. 다이아조메테인, 카벤, 사이클로프로페인의 합성
9. 옥사사이클로프로페인(에폭사이드)의 합성
10. 사산화 오스뮴에 의한 이웃자리 신(syn)-다이하 이드록실화 반응
11. 산화분해반응
12. 라디칼 첨가반응
13. 알켄의 이합체화 반응, 소중합반응, 중합반응
14. 중합체 합성
15. 에텐
16. 자연에 존재하는 알켄
본문내용
알켄의 반응
-CH=CH- + A-B → -CHA-CHB-
Ho = (DHoπ bond + DHoA-B) - (DHoC-A + DHoC-B)
12. 라디칼 첨가반응: 안티-Markovnikov 생성물 형성
가. 브롬화수소는 안티-Markovnikov 형식으로 알 켄에 첨가
라디칼 연쇄반응
HBr의 Markovnikov 첨가반응
CH3CH2CH=CH2(새로 증류) HBr, 24 h, 이온성 메카니즘
CH3CH2CHBrCH3 90%
HBr의 안티-Markovnikov 첨가반응
CH3CH2CH=CH2(산소에 노출) HBr, 4h, 라디칼 메카니즘
CH3CH2CH2CH2Br 65%
연쇄반응 메카니즘
개시단계
ROOR 가열 2 RO․ △H°= + 39 kcal/mol
RO․ + HBr 가열 ROH + Br․ △H°= - 17 kcal/mol
전파단계
CH3CH2CH=CH2 + Br․ → CH3CH2˙CH-CH2Br
△H°= -5 kcal/mol
CH3CH2˙CH-CH2Br + HBr → CH3CH2CH2CH2Br + Br․
△H°= -11.5 kcal/mol
종결단계
2 CH3CH2˙CH-CH2Br → CH3CH2-CHCH2Br
︳
CH3CH2-CHCH2Br
2 Br• → Br2
CH3CH2˙CH-CH2Br + Br․ → CH3CH2CHBr-CH2Br
나. 라디칼 첨가반응은 일반적 반응인가.
HBr은 가능하나 HCl이나 HI는 알켄과 반응하여 안티-M 첨가 생성물이 생성되지 못한다. 전파단계에서 흡열반응으로 너무 느리다.
싸이올은 안티-M 생성물 가능하다.
CH3CH=CH2 + EtSH ROOR CH3CH2CH2SCH2CH3
참고 자료
없음