이중 치환된 사이클로헥산의 키랄성

*한*

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최초 등록일: 2011.08.11
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화학 중에서 유기화학의 내용에 관련된 레포트로써 `이중 치환된 사이클로헥산의 키랄성` 에 대해 살펴보는
레포트이다.

본문내용

이중 치환된 사이클로헥산의 키랄성
이중 치환된 사이클로헥산에 대한 주제는 입체화학에서 흥미롭게 다루어 볼 만한 도전 문제이다.
그러면 우선 7가지 다양한 종류의 디클로로사이클로헥산에 대해 살펴보자.
- 1,1 - 디클로로사이클로헥산
- cis, trans 1,2 - 디클로로사이클로헥산
- cis, trans 1,3 - 디클로로사이클로헥산
- cis, trans 1,4 - 디클로로사이클로헥산
과연 무엇이 키랄이고 무엇이 아키랄일까??
다음 4가지 이성질체는 아키랄이다. 왜냐하면 이들은 대칭면을 가지고 있기 때문에 아키랄임을 쉽게 확인할 수 있기 때문이다.
<아키랄 디클로로사이클로헥산들>
- 1,1 - 디클로로사이클로헥산
- cis - 1,3 - 디클로로사이클로헥산
- cis - 1,4 - 디클로로사이클로헥산
- trans - 1,4 - 디클로로사이클로헥산
나머지 3개의 이성질체들은 키랄이다.
<키랄 디클로로사이클로헥산들>
- cis - 1,1 - 디클로로사이클로헥산
- trans - 1,2 - 디클로로사이클로헥산
- trans - 1,3 - 디클로로사이클로헥산
이 모든 이성질체들 중에서 cis - 1,2 - 디클로로사이클로헥산은 유일하게 사이클로헥산 유도체의 ring-flip 과정을 통해 원래의 거울상 이성질체가 만들어진다.

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없음

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