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아세트아닐라이드 합성실험 사전보고서

*소*
최초 등록일
2007.11.20
최종 저작일
2006.09
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소개글

아세트 아닐라이드 합성 실험 사전보고서 입니다.

목차

1. Principle
1) 실험목적
2) 실험원리
2. Apparatus
3.Experimental Method(Procedure)

본문내용

◉ 실험목적
아닐린의 아세틸화를 이용하여 아세트아닐리드를 생성해 본다.

◉ 실험원리
아닐린에 무수초산과 빙초산의 혼합액을 첨가하고 가열하면 아닐린의 아민기에 아세틸기(-COCH3)가 도입되어 아세트아닐리드가 생성된다. 이 반응을 아세틸화 반응 이라 한다. 아세틸화제로서는 무수초산만을 사용하거나 빙초산만을 사용할 수도 있다. 그러나 이들은 단독으로 사용하는 경우보다 혼합액으로 사용하는 경우가 더 아세틸화가 용이하게 일어나고 수율도 좋다. 일반적으로 방향족 아민은 산화에 대하여 매우 민감하다. 아닐린은 증류한 직후에는 거의 무색이고 투명하지만 보관해두면 점차로 색변화를 일으켜 적갈색을 거쳐 나중에는 흑갈색으로 변한다. 이것은 아닐린이 공기 중에서 산화되어 자유라디칼이 생성되어 착색되기 때문이다. 이와 같이 산화되기 쉬운 아닐린을 니트로화제로서 혼산을 사용할 경우 혼산의 강력한 산화작용으로 인해서 아닐린 중의 벤젠핵에서 니트로화 반응이 일어나기 전에 아닐린은 산화되어 p-벤조퀴논까지 된다. 이때 아닐린 중의 아민기를 보호호기 위해서는 먼저 아닐린을 아세틸화하여 사세트아닐리드를 만들고 다음 단계에서 니트로화 하여 p-니트로아세트아닐리드를 합성한 후 마지막으로 가수분해하면 다시 아민기가 재생하게 되어 p-니트로아닐린을 얻을 수 있다. 유기화합물의 수소 원자를 아실기(RCO-)로 치환하는 반응을 아실화 반응이라고 한다. 실험에서는 아세트산을 사용하므로 아세틸기가 붙는다 해서 따로 아세틸화(acetylation)이라고도 부른다. 질소에 있는 비공유 전자쌍은 염의 형성뿐만 아니라 다른 많은 아민의 반응의 주역을 맡는다. 사실 질소 원자에서 일어나는 대부분의 아민 반응은 그 전단계가 질소의 비공유전자쌍이 참여하는 결합의 형성인 것이다. 이것의 전형적인 예가 아실화이다. 실험에서는 산염화물 산무수물 또는 에스테르가 아민과 반응해 아미드를 만든다.
각 유도체들은 해당하는 카르복시산으로부터 항상 직접 또는 간접적으로 만들 수 있는데 이들은 간단한 가수 분해로 쉽게 카르복시산으로 전환 시킬 수 있다. 카르복시산과 마찬가지로 이들의 유도체에는 C=O, 아실기가 존재 한다. 이 작용기는 산유도체의 반응 생성물에도 계속 존재하며 작용기 자체의 영구적인 변화는 일어나지 않는다. 그러나 이 작용기가 분자내에 존재한다는 것이 바로 산 유도체들이 갖는 고유한 반응들을 결정해주며, 작용기는 산유도체의 화학을 이해하는 관건이 된다. 알데히드나 케톤에서와 마찬가지로 아실기는 두 가지의 기능을 나타낸다.

참고 자료

없음

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