화학 전공 실험 Stereoselective Synthesis of Warfarin report

목차

1. Introduction
2. Result
3. Discussion
4. Post-laboratory question
5. Reference

본문내용

1.Introduction

Organic catalyst 는 Metal catalyst 보다 독성이 적고, 취급, 준비 등의 과정이 쉽다는 장점 등이 있기 때문에 최근 유기화합물을 촉매로서 사용하는 반응에 대한 연구가 활발히 이루어 지고 있다. 유기화합물 촉매의 특징으로는, 촉매로 이용되어 지는 유기화합물의 입체 화학을 조절함에 따라서 합성되어지는 product chemical의 입체 화학 또한 결정할 수 있다는 특징이 있는데, (enantioselective organocatalysis) 그 예시로 아래 Image 1에 있는, enamine catalysts, imminium catalysts, nucleophilic catalysts, hydrogen-bond donor catalysts, phase-transter catalysts 등의 촉매가 있다.

<Image 1. Enantioselectice organocatalyst 의 예시>

이번 실험에서는 이러한 Organic catalyst를 이용하여 warfarin을 합성할 것이다. Warfarin은 원래 rat poison으로서 사용된 chemical 인데, 연구를 통해서 thrombosis를 치료하는 약으로도 사용될 수 있음이 밝혀진 화합물이다. Warfarin의 합성은 base-catalyzed Michael reaction을 통해 합성될 수 있지만, 이 반응은 100℃의 온도에서 반응을 진행하야 하는 등 조건이 까다롭고 반응의 수득률 또한 별로 좋지 않기 때문에 다른 반응을 통한 합성이 연구 되어 왔다.

<중 략>

이번 실험에서는 8번 실험에서 합성했던 (R,R)-1,2-DACH-L-tartrate을 10당량의 4M NaOH 수용액을 이용하여 basic condition에서 Neutral form인 (R,R)-1,2-DACH을 만든 뒤에 extraction 과정을 거쳐 얻은 (R,R)-1,2-DACH를 enantioselective organocatalyst로서 사용하여 R-Warfarin을 합성하였고 두 가지의 starting material 중 한 가지인 4-Hydroxy coumarin을 column chromatography와 비슷하게 filtration을 함으로서 분리해내는 실험을 하였다.

참고 자료

http://en.wikipedia.org/wiki/
www.sciencelab.com/
http://www.ch.ic.ac.uk/local/projects/McIntosh/SpectroscopyFrame.html
http://en.wikipedia.org/wiki/Warfarin
http://www.ch.ic.ac.uk/local/projects/bhonoah/synthesis.html