화학 전공 실험 Hydroboration and Oxidation of 1-Hexene to make 1-Hexanol report
- 최초 등록일
- 2013.07.03
- 최종 저작일
- 2013.05
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목차
1. Introduction
2. Chemicals (MSDS) and Apparatus
3. Procedure of experiment
4. Result
5. Discussion
6. Post-laboratory question
7. Reference
본문내용
1.Introduction
이번 실험은 1-Hexene을 starting material로 하여 hydroboration 과 oxidation 반응을 연속적으로 진행 하여 최종적으로 1-Hexanol을 합성하는 실험이다. 첫 번째 반응인 hydronoration은 borane (BH3)이 THF solvent에서 1-Hexene에 borane addition을 하는 반응으로 1-Hexene과 반응을 하면, 세 1-Hexene 분자가 borane에 연속적으로 addition을 하기 때문에 trihexylborane 이 합성된다. (Image 1의 Eq.2 참조) 이때, Lewis basic 한 solvent (이번 실험에서 THF)가 없을 때는 borane이 monomer보다 반응성이 작은 dimer로 이합체를 형성하고 있기 때문에 반응이 일어나지 않는다. 또한 borane의 boron 원자는 electrophilic 하고 steric strain이 적은 form 으로 addition을 하는 것이 더 안정한 화합물을 만들기 때문에 less substituted 탄소 원자인 1번 탄소에 첨가 반응을 하기 때문에 이 반응의 product (trihexylborane) 는 anti-Markovnikov addition product가 된다.
<Image 1. 반응의 전체적인 과정 (Eq.1) 과 Hydroboration 과정 (Eq.2)>
두 번째 반응인 oxidation 반응은 첫 번째 반응에서 합성한 trihexylborane을 hydrogen peroxide 와 NaOH에 의해 산화시켜 3eq의 1-Hexanol를 합성하는 반응이다. 이 반응의 메커니즘은, 먼저 trihexylborane의 중심 붕소 원자에 NaOH에 의해 활성화된 hydrogen peroxide ion이 addition 되고, 하나의 hexyl group이 첨가된 peroxide의 oxygen atom으로 이동한다.
참고 자료
http://en.wikipedia.org/wiki/
www.sciencelab.com/
