유기화학1 기말고사 (6-10단원) 정리

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1. 유기반응의 종류
(1) 치환: 한 원자나 원자단이 다른 원자단에 의해 교체
→ 한 σ결합이 끊어지고 다른 한 σ결합 형성
(2) 제거: 출발물의 원소가 떨어져 나가고 π결합 형성
→ 두 개의 σ결합이 끊어지고 두 인접 원자 간에 π결합 형성
(3) 첨가: 원소가 출발물에 추가 (제거와 정반대)
→한 개의 π결합이 끊어지고 두 개의 σ결합 형성

2. 반응메커니즘
(1) 한 단계 반응(concerted reaction: 출발물이 직접 생성물로 바뀜
여러 단계 반응: 불안정한 중간체(반응중간체)로 변환된 생성물 형성
(2) 균일 분해(homolysis): 두 원자 사이에서 전자가 균등하게 분해
→ 홀전자를 가진 비이온성 반응중간체 생성
불균일 분해(heterolysis): 전자의 불균등한 분배에 의해 끊어짐
→ 전기음성도가 다를 때, 전기음성도가 큰 원자에 두 개의 전자 모두 귀속
→ 전하를 띤 중간체 생성
(3) 라디칼: 홀전자를 보유하는 반응중간체 → 매우 불안정, 전하를 띠지 않음, 전자 7개 탄소양이온(carbocation)
: 두 개의 전자를 모두 Z에게 주고 생긴 양으로 하전된 탄소 중간체, 친전자체, 전자 6개 탄소음이온(carbanion)
: 두 개의 전자를 모두 받아 생긴 음으로 하전된 탄소 화학종, 친핵체, 비공유 전자쌍
(5) 결합의 생성: 결합 형성 시 에너지 방출, 파괴 시 에너지 흡수

3. 결합 해리 에너지(bond dissociation energy): 공유 결합의 균일 분해에 필요한 에너지
(1) 반응열: 어떤 반응에서 흡수/방출되는 에너지(△H°) = 엔탈피 변화
(2) △H°>0 : 에너지 흡수, 흡열(endothermic), 결합 생성 E < 결합 파괴 E
△H°<0: 에너지 방출, 발열(exothermic), 결합 생성 E > 결합 파괴 E
(3) 결합이 강할수록 결합 해리 에너지 큼

참고 자료

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