Nucleophilic Substitution Reaction : 친핵성치환반응 ppt

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Nucleophilic Substitution Reaction: 친핵성치환반응 세미나 ppt입니다.

목차

Object
Theory
Apparatus & Reagent
Procedure

본문내용

Object
유기 화학의 기본 반응이자 가장 중요한 친핵성 치환반응에 대해 알아본다.
Theory
Nucleophile-친핵체
결합에 이용할 수 있는 전자쌍을 가지고 있어서 화학반응에서 원자의 핵과 같은 양전하 중심을 찾는 원자나 분자.
leaving group-이탈기
치환 또는 제거반응으로 떨어져 나간 원자단(기)으로서 하전 된 것과 비 하전 된 것이 있다. 일반적으로 무겁거나, 안정된 구조를 가진 화학종일수록 좋은 이탈기이다.
Theory
친핵성 치환 반응
친핵성 치환 반응을 간단히 얘기하면 시약이 할로알케인을 공격해서 할로젠을 치환하는 반응이다.
포화탄소원자에 한 그룹을 치환하는 것은 효과적으로 유기분자를 변형시키는데 유용한 반응으로 다음 식을 예로 들 수 있다.
R - L + Nu: → R - Nu + L:
(R: 기질 Nu: : 친핵체 L: : 이탈기)
Theory
SN1 - 두 개의 연속단계로 진행
1단계 - 이탈기가 가지고있는 결합전자쌍도 함께 원래분자 본체로부터 이분자적으로 쪼개짐. 탄소원자는 양전하를 띠어 카르보 양이온 형성
2단계 - 친핵체가 양전하를 띤 탄소원자와 결합해 생성물을 형성
친핵성 치환 반응의 유형
Theory
SN2
들어오는 이탈기의 정확히 반대방향으로 기질을 공격하여 중간체 없이 한단계로 반응이 일어남.
SN2 메카니즘에서는 친핵체가 직접 탄소원자에 배후공격. 따라서 C-Nu 결합이 형성되면서 동시에 C-X결합이 깨짐.
친핵성 치환 반응의 유형
Theory
기질구조
SN1 - 형성된 카르보 양이온의 상대적 안정성
(1차 < 2차 < 3차)
SN2 - 할로겐화 알킬의 반응성
(메틸 > 1차 > 2차)
SN1와 SN2의 반응속도에 미치는영향
Theory
친핵체의 농도와 세기의 영향
SN1 - 친핵체의 농도나 친핵체의 특성에 따른

참고 자료

없음