[유기화학실험] 카벤 반응(Carbene Reaction)

소개글

"[유기화학실험] 카벤 반응(Carbene Reaction)"에 대한 내용입니다.

목차

1. Title
2. Purpose
3. Theory
4. Apparatus and Reagents
5. Procedure
6. Cautions
7. Data & Results
8. Discussion
9. Conclusion
10. References

본문내용

1. Title
Carbene reaction (Addition of Dichlorocarbene to Alkene)

2. Purpose
By using a phase transfer catalyst, quaternary ammonium chloride (benzyltriethylammonium chloride), generate dichlorocarbene in the organic phase under aqueous condition. And then investigate the addition of dichlorocarbene to alkene.

3. Theory
1) Carbene
Carbene은 두 개의 비공유 전자를 포함하고, R와 R’의 치환기 또는 수소 원자가 결합된 분자를 말한다. Carbene은 가장 간단한 형태의 carbene은 methylene(CH2)이다. Carbene은 sp3으로 hybridized 되어 있고, p 오비탈이 비어 있다. Carbene이 다른 물질과 새로운 bond를 형성할 때, 비어 있는 p 오비탈에 전자가 들어올 수 있어 electrophile로 작용할 수 있다. 뿐만 아니라, carbene이 가진 비공유 전자쌍을 제공하며 nucleophile로 작용할 수 있다. 이처럼 carbene은 nucleophile, electrophile의 성질을 모두 갖는다.
이번 실험에서 사용되는 carbene은 dichlorocarbene이다. NaOH(aq)에서 benzyltriethylammonium chloride와 chloroform이 반응하여 dichlorocarbene이 형성되었다.

2) Reactions of carbenes
이번 실험에서 사용되는 carbene은 dichlorocarbene이다. NaOH(aq)에서 benzyltriethylammonium chloride와 chloroform이 반응하여 dichlorocarbene이 형성되었다.

참고 자료

PubChem, “cyclohexene”, “CHCl3”, “benzyltriethylammonium chloride”, “NaOH”, “7,7-dichlorobicyclo[4.1.0]heptane”, “water”, “MgSO4”, https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/ , (2023.10.04)
K. L. Williamson, Macroscale and Microscale Organic Experiments, 6th Ed. Houghton Mifflin, 2020, pp. 347~355
L.G. Wade, Jr. 및 김병문 옮김, 유기화학 제8판, 자유아카데미, 2015, pp. 393~395