아스피린 합성/결과보고서/화학공학과/전공기초실험2/A+

목차

1. 실험 제목
2. 실험 목적
3. 실험 이론
4. 실험 방법
5. 실험 결과
6. 결론 및 고찰
7. 참고 문헌

본문내용

Ⅰ. 실험 제목
아스피린의 합성

Ⅱ. 실험 목적
방향족 알콜 화합물인 Salicylic acid와 Acetic anhydride를 이용하여 아스피린을 합성한다.

Ⅲ. 실험 이론
ⅰ) 방향족 화합물 (Aromatic compound)
방향족성(Aromaticity)이란 독특한 향을 내며 탄소화합물이 불포화결합(이중결합), 홑전자쌍, 빈 오비탈과 공액(Conjugate)에 의한 고리 모양으로 결합되어 있을 때, 안정화된 효과를 보이는 성질을 나타내는 개념이다. 이러한 특성을 가지는 화합물을 방향족 화합물(aromatic compound)이라 한다.
ⅱ) 에스터 (Ester)
에스터란 알코올 또는 페놀이 유기산이나 무기산과 반응하여 물을 잃고 축합하여 생긴 화합물을 말한다. 에스터는 중성 조건에서 물과 반응하지 않고, 산성 혹은 염기성 조건에서 가수분해된다. 가수분해되어 산과 알코올이 되는데, 카보닐 산과 알칼리를 생성하는 가수분해를 비누화라고 한다.
1) 에스터화 반응 (Esterification reaction)
R-COOH + HO-R → RCOOR +H2O
에스터화 반응이란 카복실산과 알코올을 산 촉매 하에서 반응시켜 에스터와 물을 생성하는 탈수 축합 반응이다. 이는 가역반응으로, 높은 수득률로 에스터를 얻기 위해서는 촉매를 첨가하는데 이번 실험에서는 인산을 촉매로 사용한다.
ⅲ) 무수 아세트산의 사용
C7H6O3 + CH3COOH(acetic acid) → C9H8O4(acetyl salicylic acid) + H2O
살리실산과 아세트산을 합성해 아스피린을 생성하면 물이 빠져나오는데, 이 물은 생성된 아스피린을 가수분해하게 만들어 역반응을 일으킨다.

참고 자료

William H. Brown Thomas Poon, 유기화학입문 제6판, 자유아카데미, p.271~274 (방향족 화합물)
William H. Brown Thomas Poon, 유기화학입문 제6판, 자유아카데미, p.30 (에스터)
William H. Brown Thomas Poon, 유기화학입문 제6판, 자유아카데미, p.486 (에스터 치환 반응)
Wikipedia, “Salicylic acid“, https://en.wikipedia.org/wiki/Salicylic_acid, (2022.11.18)
Wikipedia, “Acetic anhydride”, https://en.wikipedia.org/wiki/Acetic_anhydride, (2022.11.18)
Wikipedia, “Phosphoric acid”, https://en.wikipedia.org/wiki/Phosphoric_acid, (2022.11.18)