[화공생물공학기초실험] 니트로화 반응 Methyl 3-nitrobenzoate 제조

소개글

동국대학교 2022-2 화공생물공학기초실험 A+ 결과레포트

목차

1. Abstract

2. Introduction

3. Materials & Methods
1) 실험 기구 및 시약
2) 실험 방법

4. Results
1) 생성물 관측 사진
2) FT-IR 결과 분석

5. Discussion

6. Conclusion

7. Reference

본문내용

본 실험에서는 친전자성 방향족 치환반응(electrophilic aromatic substitution reaction)의 일종인 니트로화(nitration) 반응을 사용해, methyl benzoate로부터 methyl 3-nitrobenzoate를 제조한다. 이를 통해 친전자성 방향족 치환반응의 기본 원리를 학습하고, 유기반응 및 분리, 정제의 기본적인 실험법을 습득한다. 학습한 결과를 토대로 방향족 화합물에 치환기가 존재하는 경우 치환 반응을 예측한다.
친전자성 방향족 치환반응이란 방향족 화합물의 π 전자계가 친전자체와 반응하여, 방향족에서 친전자체에 의해 수소가 치환되는 것이다. 그중 벤젠의 치환반응으로는 염소화반응, 브롬화반응, 니트로화반응, 알킬화 반응 등이 있으며, 이 중 용이성⋅경제성⋅실용성 등을 기준으로 하면 니트로화 반응의 연구가 가장 많이 진행되었다.
니트로화반응에서는 H₂SO₄가 촉매로 작용해 질산을 양성자화시키고, 물분자가 떨어진 뒤 질소 원자에 양전하가 있는 니트로늄 이온(NO₂+)을 생성한다. 생성된 니트로늄 이온은 친전자체로 작용해, 방향족 고리의 H 자리에 치환된다.

참고 자료

화공생물공학과 교수진. “화공생물공학기초실험”. 동국대학교 화공생물공학과. 2021. pp. 4–6.
소병진. "방향족화합물의 nitro화 반응 mechanism에 대한 최근연구." 국내석사학위논문 단국대학교 교육대학원 교육학과 화학교육전공, 1983. 서울
김영환. "마이크로 웨이브를 이용한 방향족 화합물의 니트로화 및 아세틸화 반응." 국내석사학위논문 慶星大學校 敎育大學院, 1997. 부산
최은미. "방향족 고리화합물의 신전자성 치환반응." 梨花醫學誌-.22 .1990. pp. 28-34.