[유기화학실험1] Resolution of a Racemic Modification Lab Report (결과보고서)

소개글

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목차

1. Results
2. Discussion
3. Reference

본문내용

이 실험에서는 물리적 성질이 일치하여 분리가 어려운 두 enantiomer를 tartaric acid와 반응시켜 두 개의 diastereomeric salt로 만들어 solubility 차이를 이용해 분리하는 활동을 진행했다. 실험에 앞서, diastereomic salt를 생성하기 위해 methanol에 α-methylbenzylamine과 tartaric acid를 섞어 방치했다. (+)와 (-) α-methylbenzylamine은 enantiomer 관계로, chiral center carbon을 중심으로 작 용기가 부착된 방향이 서로 다르지만 물리적 성질이 동일하여 분리가 어렵다. 이때 tartaric acid를 섞으면 서로 다른 (+)-α-methylbenzylamine-(+)-Tartaric acid, (-)-α-methylbenzylamine-(+)-Tartaric acid salt가 형성되는데, 이는 diastereomer이기 때문에 b.p., m.p., solubility 등이 다르다. (-)-α- methylbenzylamine-(+)-Tartaric acid salt의 solubility가 더 낮으므로 생성된 결정은 (-)-α- methylbenzylamine-(+)-Tartaric acid salt라 유추할 수 있다.[1]

참고 자료

Landgrebe, John A. 『Theory and practice in the organic laboratory : with microscale and standard scale experiments / 5th ed 』. Thomson/Wadsworth(2005). p49, 52-54, 133-137, 367-369.
Leroy G. Wade, Jr. and Jan William Simek. 『Organic Chemistry』. Pearson(2017).
“Viscosity”, 위키피디아, https://en.wikipedia.org/wiki/Viscosity. (2022.05.04).