Synthesis of pH-Sensitive Azobenzene 결과보고서

소개글

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목차

1. 이론적 배경 및 실험 방법 (Theoretical background and experimental procedure)
1) 이론적 배경
2) 실험 방법

2. 실험 결과 (Experimental results)
1) Azobenzene 합성 & TLC
2) NMR 분석
3) UV-vis spectroscopy 이용한 pH sensitivity 분석

3. 실험 결과 분석 및 고찰 (Analysis and discussions)
1) 실험 결과 분석
2) 오차원인

4. 결론 (Conclusion)

본문내용

A. 이론적 배경
i. Azobenzene & azo coupling reaction
Azobenzene 은 N=N 이중결합으로 2 개의 페닐고리로 이루어진 aromatic compound 이다. 가장 큰 특징은 색을 띠어 dye 로 많이 이용되는 것인데, ㅠ-electron 의 conjugation 때문에 장파장에서 빛을 흡수하기 때문이다. 또 다른 특징은 photoisomerization 으로, 빛에 의해 trans, cis form 이 변할 수 있다는 것이다. 마지막으로 azobenzene 은 염기성에서는 노란색, 중성에서는 주황색, 산성에서는 붉은색을 띤다.
염기성에서는 azo 기 형태로 노란색을 띠지만, 산성에서는 protonation 에 의해 NH 가 되어 분자 구조 변화로 붉은색을 띠게 된다. 실험에서는 합성된 azobenzene 의 수소 수와 종류를 파악하기 위해 1H-NMR 를 이용하였고 pH-sensitivity 를 확인하고자 UV-vis spectroscopy 를 이용하였다.
Azo coupling 반응은 electrophile 인 diazonium salt 와 nucleophile 인 aromatic compound 가 결합하여 azo compound 를 합성하는 것이다. amine 기를 갖는 aromatic compound 에 HCl, NaNO2 를 첨가하여 diazonium salt 로 만들어 줄 수 있다.

참고 자료

화공실험메뉴얼Janice Gorzynski Smith (2014). Organic Chemistry. McGRAW-HILL INTERNNATIONAL EDITION. 4th edition