유기화학실험, 콜레스테롤 정제 Bromination and debromination

소개글

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목차

I. Purpose

II. Theory
1. Cholesterol isolated from natural sources
2. Bromination reaction of alkene (stereochemistry)
3. Debromination
4. Cholesterol
5. Bromination of Cholesterol
6. Crystallization

III. Reagents & Apparatus
1. Reagent
2. Apparatus

IV. Physical properties of reagent
1. Bromination
2. Debromination

V. Procedure

VI. Cautions

VII. Reference

VIII. Data&Results

IX. Discussion

X. Conclusion

본문내용

Purpose
Bromination and debromination process can be applied to purify cholesterol. The purified cholesterol can be obtained by crystallization process.

Theory
1. Cholesterol isolated from natural sources
자연에서 얻은 crude cholesterol은 impurity가 섞인 상태로 존재한다. 3-cholestanol, 5,7-chlestadien-3-ol 등의 물질이 함께 섞여있는데 이러한 불순물들은 순수한 cholesterol의 solubility와 유사하기 때문에 crystallization을 통해서 분리될 수 없다. 따라서 crude cholesterol을 pure cholesterol로 정제하기 위해서는 불순물은 bromination이 일어나지 않지만, cholesterol은 bromination을 하는 특성을 이용한다.

2. Bromination reaction of alkene (stereochemistry)
Bromination reaction은 halogenation reaction의 일종이다. Halogenation reaction은 반응물에 1개 혹은 그 이상의 할로젠을 추가하는 반응으로, 자유라디칼을 통한 반응, 알켄에 대한 첨가 반응 등을 통해서 진행된다. 먼저, 자유라디칼을 통한 할로젠화 반응은 라디칼 반응의 특성 상 연쇄 적으로 반응이 진행되기 때문에, 원하는 시점에서 반응을 멈출 수 없으며, 생성물이 반응 정도에 따라서 여러 물질이 혼합된 상태(다중치환물질을 포함한 상태)로 얻어진다. 하지만 반응에 드는 비용이 저렴하고, 증류를 통해서 혼합물을 분리할 수 있기 때문에 산업 공정에서 사용된다. 반면, 알켄에 할로젠 물질을 첨가하는 반응은..

<중 략>

참고 자료

Kenneth L. Williamson, Katherine M.Masters, Macroscale and Microscale Organic experiments, 6thed, Brooks/cole, 2011,340-346