(유기화학실험) 산화 환원반응 예비레포트

목차

1. Date

2. Subject

3. Principle
1) 크롬산 및 크롬을 이용한 산화반응
2) PCC
3) 필터 케익
4) 수소음이온 및 이를 이용한 환원반응
5) 실험에서 사용하는 화합물의 반응 메커니즘

4. Procedure
1) PCC 를 이용한 산화 반응
2) 수소 음이온을 이용한 환원 반응

5. Reagent/Apparatus

본문내용

1. Date: 2021/11/15
2. Subject: 산화-환원 반응
3. Principle
1) 크롬산 및 크롬을 이용한 산화반응
크롬(VI)은 가장 광범위하게 사용하는 전이금속 산화제이다. 크롬산은 크롬산염의 형태로 존재한다. 무수크롬산(CrO3)을 물에 녹이면 물과 반응하여 크롬산이 된다.

크롬(VI)은 수용액 상태에서 농도와 pH에 영향을 받는다. Jones 시약은 CrO3 or Na2CrO4를 황상 수용액을 첨가해서 만든다. 이것은 알코올, 알데하이드의 아세톤 또는 아세트산 용액에 가해서 진행한다.
1차 알코올은 알데하이드 수화물을 거쳐서 카복실산으로 산화하고 2차 알코올은 케톤으로 산화된다. 이와 같이 크롬산으로 산화를 거치게 되면 탄소와 산소 사이에 이중 결합이 형성된다.
또한 산화가 진행되면 Cr6+에서 Cr4+가 되면서 용액내에서 색이 변화하게 되는데 이것을 통해서 반응이 일어났는지 확인이 가능하다.

2) PCC
PCC(pyridinium chlorochromate)는 크롬(VI) 염으로 피리딘, HCl, CrO3 사이의 반응으로부터 형성된다. 또한 오렌지색 고체시약이며 크롬산과는 다르게 1차는 알데하이드가 되고 2차는 동일하게 케톤이 된다. 반응을 시킬 때, CH2Cl2에 녹였을 때 분말형태로 있다. 둘의 차이점은 그 뿐만 아니라 PCC가 약산이여서 벤질 산화, 페놀산화 또한 불가능하다. 또한 약산이기 때문에 산에 민감한 화합물에는 사용할 수 없다.
안정적이고 보관이 쉬워서 합성에 용이하게 사용하지만 물이 있으면 반응이 계속이어지기 때문에 물이 없는 곳에서 반응해야 한다.

3) 필터 케익
필터 케이크는 탁한 용액을 여과할 때 거름종이 표면에 쌓이게 되는 고체입자를 뜻한다. 여과 과정에서 거름종이 표면에 얇은 층을 형성한다. 그 이후는 층 자체가 거름종이 역할을 하게 된다. 여과 압력이 증가하면 입자의 변형에 의해 층이 압착되는데 여과가 되기 어려워진다.

참고 자료

다시 쓴 유기화학 실험, 4판, 김홍범, 161, 176, 180, 182
Organic chemistry 11/e, Graham Solomons, 547, 554-555
https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=298016&cid=60262&categoryId=60262
https://en.wikipedia.org/wiki/Filter_cake
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https://en.wikipedia.org/wiki/Dichloromethane
https://en.wikipedia.org/wiki/Benzyl_alcohol
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https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_borohydride
https://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_bicarbonate