A+ 자료 // 방향족 화합물 Phenol의 반응

소개글

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목차

1. Title
2. Principle & Theory
3. Purpose & Procedure
4. Result & Discussion
5. Reference

본문내용

2. Theory(이론)
방향족인 벤젠은 각각에 단일결합과 이중결합에 의해 정육각형을 가지고 있다. 이는 π-구조가 비편재화 성을 가지기 때문에 단일결합과 이중결합에서 작용하는 에너지가 같게 된다.

벤젠은 전자 분포를 2개 이상을 가지고 있는 공명구조이기 때문에 이론상 벤젠의 에너지와 실제 벤젠의 에너지는 차이를 보이게 된다. 이를 공명에너지라고 칭하며 36의 에너지 준위를 가지고 있다.

방향족에는 벤젠구조를 지닌 것만 있는 것이 아닌 다른 다양한 구조를 지닌 물질들이 있으며 다음과 같은 조건에 해당하면 방향족성 탄화수소가 되는 것이다.

① 고리가 안정하다.
② 수소 화열이 낮다.
③ 친전자성 방향족 치환반응을 한다.
④ 향이난다.

공명구조에 OH기가 붙어있는 것을 Phenol이라고 하는데 이 물질의 반응을 지켜보면 H가 쉽게 떨어져 나가기 때문에 산으로서의 역할을 하며 착염 화합물을 만들 수 있다.

또 Phenol의 치환반응을 살펴보면 벤젠구조에 있는 OH기가 치환반응의 위치를 결정해주며 실험 원리에 있는 Br과의 반응을 살펴보면 ontho-, para- 자리에서 치환이 되는 것을 볼 수 있다.

참고 자료

김윤희 외 1명 공저/ 2015/ 유기화학실험 / 사이플러스 / p.174
William H. Brown 외 3명 저/ 2016 / 브라운의 유기화학 / 사이플러스 / p.916 ~ 918