Synthesis of pH-sensitive Azobenzene 결과보고서
- 최초 등록일
- 2021.03.26
- 최종 저작일
- 2019.12
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소개글
"Synthesis of pH-sensitive Azobenzene 결과보고서"에 대한 내용입니다.
목차
1. 이론적 배경
2. 실험 방법
3. 실험 결과
4. 실험 결과에 대한 분석 및 고찰
5. 결론
6. Reference
본문내용
Aryl diazonium salt의 아조커플링 반응을 통해 아조벤젠을 합성하고, 합성된 아조벤젠을 Nuclear magnetic resonance(핵자기공명법)를 이용해 구조를 분석하고, UV-vis를 이용해 pH-sensitivity를 확인한다.
아조벤젠은 N=N 이중 결합에 의해 연결된 두 개의 페닐 고리로 이루어진 대표적인 방향족 화합물이다. 아조벤젠은 파이-전자의 conjugation 때문에 더 긴 파장인 visible 영역의 에너지를 흡수하고, 이로 인해 색을 띤다. 강한 electron donor을 가진 경우 염기성용액에서는 아조기의 형태로(노란색 또는 주황색), 산성용액에서는 아조기에 수소가 붙으면서 구조가 변해 붉은 색을 띠게 된다. 이런 아조벤젠의 특성을 이용해서 산업체에서는 이를 염료, photo-switch, pH-지시약으로 많이 사용하고 있다. 아조벤젠의 합성에서 아조커플링 반응이 일어난다. 아조 커플링은 친전자성 방향족 치환 반응의 한 예로, diazonium과 aromatic 화합물 간의 유기반응이다. 합성한 아조벤젠이 pure한지 확인하기 위해 Thin layer chromatography(TLC)를 이용해 확인한다. TLC는 비휘발성 혼합물을 분리하기 위해 이용되는 크로마토그래피로, 고정상인 극성의 silica gel과의 친화도와, 이동상인 비극성의 EtOAc/n-hexane 3:7 용액과의 친화도 차이를 이용하여 혼합물을 분리한다.
참고 자료
고려대학교 화공생명공학과, 화공생명공학실험Ⅰ 매뉴얼
Oranic chemistry, Smith, 4th edition