Diazotization & Coupling 다이아조화 커플링 반응, 건국대 유기화학실험

소개글

"Diazotization & Coupling 다이아조화 커플링 반응"에 대한 내용입니다.

목차

1. 서론
1.1 실험 목적
1.2 실험 이론

2. 실험 방법
2.1 기구 및 시약
2.2 Synthesis of Azo Dye 1
2.3 Synthesis of Azo Dye 3

3. 실험 결과 및 고찰

4. 참고 문헌

본문내용

1.1 실험 목적
유기 염료로써 널리 사용되는 아조화합물의 합성에 대해서 알아보며, 다이아조화 및 짝지음 반응(Diazotization & coupling)에 대해서 알아본다.
본 실험에서는 다이아조화와 짝지음 반응에 의하여 Azo Dyes 1과 3을 합성하고 이 반응에서 필요한 조건들에 대해서 고찰해본다.
1.2 실험 이론
1) Diazotization
방향족 일차 아민과 의 반응에 의해 다이아조 화합물을 만드는 반응을 말한다. 디아조 화합물은 반응성이 풍부하고, 이것을 중간체로 이용하여 아미노기 대신에 각종 치환기를 도입할 수 있으므로 유기 합성 화학의 중요한 반응의 하나이며, 공업적으로도 널리 사용되고 있다. 다이아조화에 이어서 커플링을 통해 아조 화합물을 합성할 수 있으므로 염료의 제조에서 널리 사용된다. 이번 실험에서는 방향족 1차 아민을 디아조화하고, 결과적으로 형성되는 디아조늄염을 전자가 풍부한 커플링 성분에 결합시켜 염료를 합성해본다. 디아조늄염은 약한 electrophile로서 hydroxyl기 및 amino기와 같은 전자가 풍부한 성분이 치환기로 도입되어 있는 방향족고리에 커플링 결합하게 된다.

2) Coupling(짝지음 반응)
다이아조화 짝지음 반응은 다이아조늄 염과 페닐아민이나 페놀이 반응하여 아조화합물을 만드는 반응으로, 다음과 같은 형태로 반응이 일어난다. 다이아조늄염이 친전자체로 작용하며, 반응성이 매우 크다. 반면에 방향족 아민과 페놀류는 방향족 -NH,-OH기를 가진 화합물이고 이 두 반응물이 반응하여 발색을 띄는 아조화합물을 만들게 되는데 이 아조 화합물은 황색, 오랜지색, 적색 등을 띄게 된다.
페놀의 –OH기나 아민의 -NH기는 전자주개기(EDG)이므로 –o,-p 지향성을 띈다.

3) 토토머화(tautomeric shift)
상호변이 성계에서 한쪽 이성체 또는 양자의 혼합물에서 출발하여 조건에 따라 이성체비가 변화하는 현상. 케토-에놀계, 이민-에나민계, 락탐-락팀계가 대표적이다. 이성체비는 물리적 수단으로 측정 가능한 경우가 많은데 이것은 이론적으로 불가능한 공명과 혼돈해서는 안 된다.

참고 자료

https://en.wikipedia.org/wiki/tautomeric_shift_(chemistry) (2020/10/11)
https://ko.wikipedia.org/wiki/Aniline,HCl,Sodium Acetate solution, 4-Nitro Aniline,N,N-Diethylaniline, Sodium Nitrite,Acetic acid,Propionic acid, 2,4-Dinitroaniline,Nitrosylsulfuric acid (2020/10/11)
MSDS화학물질정보, 안전보건공단(http://msds.kosha.or.kr/)
Aniline,HCl,Sodium Acetate solution,4-Nitro Aniline, N,N-Diethylaniline, Sodium Nitrite,Acetic acid,Propionic acid,2,4-Dinitroaniline,Nitrosylsulfuric acid (2020/9/29)
맥머리 유기화학 9판 John.E.McMurry, Cengage 화학교재연구회 옮김 p.564
네이버 지식백과 – 토토머화
https://terms.naver.com/entry.nhn?docId=432168&cid=60261&categoryId=60261 (2020/10/11)