아스피린 합성

목차

1. 목적과 원리
(1) 에스테르화 반응(esterification)
(2) 아스피린의 합성
(3) 화학량론(stoichiometry)
(4) 수득률(yield)

2. 실험 방법
(1) 아스피린 합성

3. 결과 및 논의
(1) 반응이 종결된 후 물을 가하는 이유는 무엇인가?
(2) 아스피린 고체를 차가운 물로 씻어주는 이유는?
(3) 반응이 종결된 후 살리실산이 남아있는 것이 좋은가? 아닌가? 이유는?
(4) 초과 반응물과 한계 반응물의 의미

4. 결론

본문내용

- 아스피린의 간단한 합성을 통하여 화합물의 작용기에 따른 반응성을 경험하고, 한계반응물과 초과반응물을 이해한다. 그리고 퍼센트 수득률을 계산한다. 아스피린을 합성, 정제함으로써 일상생활에 가까이 있는 화학약품을 직접 제조한다.

(1) 에스테르화 반응(esterification)

유기화합물은 화합물 내에서 특정한 기능을 하는 원자나 원자단을 갖는다. 우리는 이러한 유기화합물 내의 원자나 원자단 부분을 작용기(working group)라고 부르고, 작용기에 따라서 유기화합물을 분류한다.
에스테르는 작용기 -COO-(에스테르기)를 갖는 화합물(R-COO-R')로서 알코올을 산과 반응시키면 생성된다. 알코올은 -OH(하이드록시기)를 갖는 유기화합물이고, 대표적인 유기산인 카르복시산은 -COOH(카복실기)의 작용기를 갖는다.

그림 . 에스테르화 반응(esterification)
알코올과 카르복시산의 에스테르화 반응에서는 물 한 분자가 같이 생긴다. 물을 생성시키며 간단한 두 분자가 결합되어 하나의 거대분자가 생성되는 이러한 형태의 반응을 축합반응이라고 한다.

일반적으로 축합반응은 역반응인 가수분해반응도 일어날 수 있기 때문에 가역반응임을 나타내기 위해 두 개의 화살표로 나타낸다. 에스테르는 과량의 물을 넣고 끓일 경우에, 특히 촉매로 소량의 강산을 가할 경우에 알코올과 산의 성분으로 쉽게 분해되는데 이를 가수분해반응이라고 한다.

에스테르화 과정은 시약을 변화시킴으로써 반응속도를 빠르게 할 수도 있다. 에스테르화 과정에서 유기산 대신에 산무수물을 사용하면 되는데, 산무수물은 명명상의 의미와 같이 반응과정에서 물 한 분자가 떨어져 나가면서 생성된 산이 반응에 관여하게 된다.
대표적인 산무수물인 무수아세트산은 알코올과 반응하면 에틸아세테이트와 아세트산을 생성시키는데 이 반응은 역반응이 일어나지 않는다. 따라서 산과 알코올의 에스테르화 반응보다 에스테르가 더 쉽고 빠르게 생성될 수 있다.

참고 자료

일반 화학 실험(서울시립대학교 교양화학)