[공업화학실험] Reduction of chlorobenzaldehyde with NaBH4

목차

1. 실험 목적
2. 실험 이론 및 원리
3. 실험 방법
4. 주의 사항
5. 실험 결과
6. 토의 사항
7. 참고 문헌

본문내용

1. 실험 목적
가. 본 실험은 4-chlorobenzaldehyde를 NaBH_4와 반응 시켜 4-chlorobenzyl alchohol을 생성시키는 환원 반응이다. 반응을 시키고 난 후, TLC판을 분석함으로써 생성물의 생성여부를 알 수 있고, 4-chlorobenzyl alchohol의 생성량을 통하여 수율을 구할 수 있다.

2. 실험 이론 및 원리
가. 환원반응
1) 산화 환원 반응
일반적으로 산화와 환원은 산화수가 변하는 모든 반응에서 일어난다. 산화수는 화합물 내에서 원자가 가지는 전하의 양인데, 몇 가지의 규칙을 통하여 결정된다. 넓은 의미 에서는 전자를 잃는 것을 산화, 전자를 얻는 것을 환원이라고 한다. 그리고 산화와 환원은 하나만 일어날 수 없다. 산화가 일어나면 환원도 항상 같이 일어나게 된다. 이를 ‘산화-환원의 동시성’이라고 한다. 예를 들어 C→CO_2가 되는 반응을 보면 탄소는 산소를 얻어 산화수가 증가했으므로 산화가 되지만, O의 입장에서 보면 산화수가 감소했기 때문에 환원이 되는 것이다.

2) 카보닐 화합물의 환원
① 친핵성 환원제 : 일반적으로 카보닐 화합물을 환원시키기 위하여 친핵성 환원제인 NaBH_4와 LiAlH_4가 흔히 쓰인다. H ^{-}는 친핵성이 커서 염기도가 큰 NaH, KH와 달리 좋은 환원제이다. NaBH_4 보다 LiAlH_4는 좀 더 강력한 환원제이다. 환원제가 염기로 작용해서 환원이 진행되기 때문에 양성자 용매에서는 반응하지 못한다. NaBH_4는 매우 온건한 조건에서 카르보닐 화합물을 환원시키는 환원제로 알데히드, 케톤에 유효하고 에스테르는 보다 강한 조건에서만 환원된다. 이 환원제는 역시 염기에서 안정하며 산성조건에서는 불안정하다.

② 친전자성 환원제 : BH_3와 AlH_3는 중성 종으로서 금속 수소화물과는 달리 빈 p 궤도함수 때문에 친전자성 종이다. 기질과 환원제가 착물을 이루고 여기에서 분자내 수소화물 이동이 일어나서 환원이 수행되는 것이라 생각된다.

참고 자료

Organic Chemistry 제6판, John Mcmurry, 자유 아카데미, 2005
기기 분석의 원리 제5판, Skoog 外 3, 자유아카데미, 2001
분석화학 제8판, Skoog 外 3, 자유아카데미, 2004 라. 기기분석 개론 및 응용, 최주환, 교보문고, 1998
화학공열역학 제7판, J.M.Smith 外 2, McGraw-Hill Korea, 2005