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[화학실험] 쿠커비투릴의 합성과 알칼리 금속이온에 대한 결합

*동*
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최초 등록일
2015.12.14
최종 저작일
2015.12
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목차

Ⅰ. INTRODUCTION

Ⅱ. EXPERIMENTAL
1. 글리코루릴의 합성
2. CB[6]의 합성 및 분리
3. CB[5], CB[7]이 합성 및 분리
4. 알칼리 금속 이온에 대한 선택성 확인

Ⅲ. RESULT & DISCUSSION

Ⅳ. CONCLUSION

Ⅴ. REFERENCE

본문내용

NTRODUCTION
초분자(supramolecule)란 두 개 이상의 분자들이 모여 생성된 거대 분자들의 집합을 말한다. 분자 단독의 경우에는 볼 수 없는 기능들을 가지게 되며, 우리가 실험한 쿠커비투릴(cucurbituril)에서는 주체 분자로서 다른 객체 분자 또는 원자들을 수용할 수 있는 기능을 발견 하였다. 초거대분자화학에 대한 관심은 계속 증가하고 있으며, 다수의 생화학적 현상들에 대한 관심과 중첩되어 있다. 효소, 항체, 생체막과 이들의 수용체, 운반체 등의 생화학적 연구 대상들에서 공통적으로 발견할 수 있는 분자간 상호작용(정전기적 상호작용, 반데르발스 인력, 수소결합, 소수성 상호작용) 들에 대한 이해가 초거대분자를 형성하는 주체ㆍ객체분자 상호작용의 설계에 쓰이고 있다.1)
이러한 초분자를 형성하는 각각의 구성요소들은 최초 무질서한 상태로 존재한다. 기존의 구성요소들은 특별한 외부의 조작 없이 구성요소들 간의 상호작용에 의해 자발적으로 조직적인 구조나 형태를 형성하게 된다. 화합물간의 자체적인 검사와 교정을 통하여 가장 안정한 형태의 초분자를 형성하게 되며, 이 과정을 자체조립(self assembly) 이라 한다.
위 과정의 결과로 만들어진 초분자 중에서는 내부에 결합 공간(cavity)를 가지며, 초분자 자체가 주체 분자(host molecular)가 되어 다른 객체분자(guest molecular)를 맞이하여 결합하는 양상을 보이는 것들이 있다. 이와 같은 특징을 가지는 분자를 host-guest molecular 이라 한다. Host-guest molecular에는 cyclodextrin, crown ether, cyclophane 등이 있다.1)
Cyclodextrin은 도넛모양을 가진 oligosaccharides 이며 6,7,8개의 glucose 단위체의 결합으로 형성되어 있으며, 각각 α, β, γ-cyclodextrin 이라고 불린다. 각각의 초분자들의 내부 직경은 0.57, 0.78, 0.95nm이며2) 내부 cavity의 직경에 따라서 내부에 수용할 수 있는 객체 분자의 종류에 제한이 생기게 된다.

참고 자료

전유문, "Supramolecular chemistry using cucurbituril"(포항공과대학교 대학원 화학
과 무기화학전공 석사학위논문)
R. Kuhn, E Stoecklin, E Erni, "Chiral separation by host guest complexation with
cyclodextrin and crown ether in capillary zone electrophoresis"(Chromatographia Vol.
33, No. 112, January 1992)
Yujing Guo, Shaojun Guo, Jiangtao Ren, Yueming Zhai, Shaojun Dong, Erkang
Wang, "Cyclodextrin Functionalized Graphene Nanosheets with High Supramolecular
Recognition Capability: Synthesis and Host-Guest Inclusion for Enhanced
Electrochemical Performance"(ACSNANO Vol.4, No.7, 4001-4010, 2010)
Jonathan W. Steed, "First- and second-sphere coordination chemistry of alkali
metal crown ether complexes"(Coordination Chemistry Reviews 215 (2001) 171-221)
Jason Lagona, Pritam Mukhopadhyay, Sriparna Chakrabarti, Lyle Isaacs, "The
cucurbit[n]uril family"(Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4844-4870)
Apurba L. Koner, Werner M. Nau, "Cucurbituril Encapsulation of Fluorescent
Dyes"(Supramolecular Chemistry, Volume 19, Issue 1-2, 2007)
Issey Osaka, Kimoon Kim, "Characterization of host?guest complexes of cucurbit[n]uril (n = 6, by electrospray ionization mass spectrometry"(J. Mass
Spectrom. 2006; 41: 202-207)
I IMSU, "Infrared Spectroscopy: Theory"(Online edition for students of organic
chemistry lab courses at the University of Colorado, Boulder, Dept of Chem and
Biochem. 2002, 159)
E. SCHOLLMEYER et al, "Cucurbit[5]uril, Decamethylcucurbit[5]uril and
Cucurbit[6]uril. Synthesis, Solubility and Amine Complex Formation"(Journal of
Inclusion Phenomena and Macrocyclic Chemistry 39: 357-363, 2001, 359)
윤창주, "화학용어사전"(일진사, 화학용어사전편찬회, 2011)
Daniel C. Harris, "Quantitative chemical analysis. 8/E"(Freeman, 2010)
Hans-Jorg Schneider, "Supramolecular Systems in Biomedical Fields"(RCS
Publishing, 2013, chapter7
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