공업화학실험(디아조화반응예비보고서)

소개글

공업화학실험 중 디아조화반응 실험의 예비보고서입니다.

목차

1. 실험제목
2. 실험일자
3. 실험목적
4. 실험의 원리 및 이론

본문내용

1. 실험제목
: 디아조화 반응


2. 실험일자
: 2009년 11월 23일 월요일


3. 실험목적
: 메틸오렌지 합성과정인 디아조화반응과 커플링(짝지음)반응을 이해하고, 이렇게 합성된 메틸오렌지가 산과 염기에 어떤 변화가 있는지 알아보는데 그 목적을 둔다.


4. 실험의 원리 및 이론
1) 디아조화반응
: 방향족 1차 아민에 3당량의 산과 1당량의 아질산나트륨을 반응온도가 0~5℃가 되도록 하여 반응시켜 디아조늄염을 생성하는 반응을 디아조화(diazotization)라 한다.

➀ 아민과 아질산 사이의 반응
: 아질산(HONO)은 약하고 불안정한 산이며, 아래의 반응식에서 볼 수 있듯 대개 아질산나트륨과 강한 산을 반응시켜 만든다.
한편, 아질산은 모든 종류의 아민과 반응한다. 이 반응으로부터 얻어진 아민이 1차, 2차 혹은 3차인가에 따라, 그리고 아민이 지방족인가 방향족인가에 따라서 다르다.

➁ 1차 지방족 아민과 아질산의 반응
: 상기의 반응을 통해 얻어진 1차 지방족 아민은 아질산과 디아조화 반응이라고 부르는 반응을 통하여 반응하여 매우 불안정한 디아조늄염을 만든다. 낮은 온도에서조차 지방족 디아조늄 염은 자발적으로 분해하여 질소를 잃고 카르보양이온을 형성한다. 카르보양이온은 계속하여 H+을 잃거나, 반응하거나 혹은, X-와 반응하여 알켄, 알코올, 그리고 알킬 할로겐화물을 생성한다.
한편, 1차 지방족 아민의 디아조화반응은 그러한 복잡한 혼합물을 생성하기 때문에 순수 합성으로의 의미는 거의 없다. 그러나 1차 지방족 아민의 디아조화반응은 질소의 발생이 정량적이기 때문에 카르보양이온을 생성하고 그 성질을 연구하는 데에는 사용된다.

➂ 1차 아릴아민과 아질산 반응
: 1차 아릴아민은 아질산과 반응하여 아렌디아조늄 염을 형성한다. 아렌디아조늄 염은 불안정하긴 하나 지방족 디아조늄염보다는 훨씬 더 안정하다. 그들은 반응혼합물을 5℃이하로 유지시킬 때 눈에 띄는 속도로 분해하지 않는다.

참고 자료

1)유기화학실험/ 정광보 외3명/ 신광문화사/ p263 ~ p266
2)http://kowon.dongseo.ac.kr/~mccho/P/root/frame/or_frame16_ob.htm
3)http://en.wikipedia.org/wiki/Sodium_acetate
4)http://en.wikipedia.org/wiki/Diethyl_ether
5)http://kin.naver.com/detail/detail.php?d1id=11&dir_id=110204&docid=848064&qb=c29kaXVtIGFjZXRhdGU=&enc=utf8&section=kin&rank=2&sort=0&spq=0&pid=fwQXKB331zsssuTD498ssv--518386&sid=SwfIZVGsB0sAAAUIJG0
6)http://100.naver.com/100.nhn?docid=105069
7)http://blog.naver.com/churiboy2346?Redirect=Log&logNo=50004536492
8)http://blog.paran.com/darak0691/23834907