4-염화페닐 아세트산을 이용한 염산 아젤라스틴의 합성
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- 최초 등록일
- 2016.04.02
- 최종 저작일
- 2012.09
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서지정보
ㆍ발행기관 : 한국유화학회
ㆍ수록지정보 : 韓國油化學會誌 / 29권 / 3호
ㆍ저자명 : 지현, 정노희
한국어 초록
본 연구에서는 H1-길항체로 알려진 항히스타민제의 일종인 염산 아젤라스틴을 합성하기 위하여 phthalic anhydride, 4-chlorophenylacetic acid, hydrazine 2HCl를 이용하여 4단계 반응을 거쳐 합성하였다. 첫 번째 반응은 카르복실기와 히드록실기가 제거되는 반응이고, 두 번째 반응은 3-(4-chlorobenzylidene)phthalide의 비누화 반응이다. 세 번째 반응은 일차아민의 친핵성 첨가반응이 일어나는 반응이며, 네 번째 반응은 N-methyl-1-aza-bicyclo[3,2,0]heptane에 세 번째 반응의 생성물을 첨가하여 반응시키면 4-(4-chlorobenzyl)-1-(2H)phthalazinone가 합성되는 반응이다. 합성한 생성물을 FT-IR, 1H-NMR을 이용하여 분석하였고, 80%의 수율로 합성물을 얻었다.
영어 초록
A kind of Antihistamines, Azelastine HCl which known as modern H1-blockers, was synthesized by four step process using phthalic anhydride, 4-chlorophenylacetic acid, hydrazine 2HCl. The first step was the reaction of removing carboxyl group and hydroxyl group and the second step was saponification of 3-(4-chlorobenzylidene)phthalide. The third step was the nucleophilic addition reactions of primary amines and the fourth step was addition reaction of N-methyl-1-aza-bicyclo[3,2,0]heptane to 4-(4-chlorobenzyl)-1-(2H)phthalazinone. As a result, product was analyzed by FT-IR and 1H-NMR and could be obtained with a yield of 80%.
참고 자료
없음
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