[예비] diels-Alder 반응

소개글

[예비] diels-Alder 반응 보고서 입니다.

목차

1. 실험제목
2. 실험목적
3. 원리 및 배경
4. 실험 기구 및 시약
5. 실험방법
6. 참고문헌

본문내용

1. 실험제목 : Diels-Alder 반응

2. 실험목적 : 의약품, 살충제, 화학산업제품 제조를 위한 중간체들을 합성하는 데 응용되는 Diels-Alder 반응에 대해서 알아보고 N-페닐말레이미드 를 합성한다. Diels-Alder 반응은 활성에틸렌 또는 아세틸렌결합을 포함하는 분자에 대한 콘쥬게이션 된 디엔의 1,4첨가반응 을 통해서 육원자의 불포화고리를 가지는 하나의 부가 생성물을 형성한다.

3. 원리 및 배경
Diels-Alder 반응에 대해서 알아보도록 하겠다.
Diels-Alder 반응은 conjugated Diene 이 alkene(dienophile) 과 반응하여 Adduct를 형성하는 반응이다.

거의 모든 diene은 Diels-Alder 반응을 할 수 있다. Diels-Alder반응물들은 1,3-부다티엔 의 알킬, 할로겐 및 알콕시 유도체들을 포함하며, 또한 시클로펜타디엔 및 1,3-시클로헥사디엔과 같은 고리형 1,3-디엔도 포함한다. 심지어 형식적으로 디엔 하부구조를 갖는 몇몇 방향족 종류들도 이러한 역할을 한다. 예를 들면, 푸한과 여러 푸란 유도체들, 그리고 안트라센의 내부고리도 디엔으로서 반응에 참여한다. 주로 사용되는 친디엔들과 함께 가장 반응성이 높은 디엔은 전자 주개 치환기를 가지는 것들이다. 다시 말해서, dienophile 은 EWG 그룹이 많으면 반응이 잘 일어난다. EWG는 electron with drawing group 의 약자로 전자를 당기는 그룹이다. 이 그룹은 delocation 이 좋다. EWG의 대표적인 예는, 다음과 같다.

참고 자료

① CHARLES F.WILCOX JR., 유기화학실험, 화학교재편찬위원회 역, 청문각
: 이론 및 실험방법
실험유기화학, 윤용진, 자유아케데미, 1992 : 이론
③ 유기화학실험, 문석식 외 엮음, 자유아카데미, 2005 : 이론 및 실험방법
④ http://user.chollian.net/~chhbin/kind/jugeng/jugeng1.htm : 이론 및 실험 방법
⑤ 그림출처: http://www.appchem.t.u-tokyo.ac.jp/appchem/labs/hirao/qc/
⑥ 이외의 그림은 Chem Sketch 및 그림판을 이용하였다.
⑦ 네이버 백과사전 : 실험기구 및 시약