[공업화학]아닐린의 합성 (사전 보고서)

소개글

아닐린의 합성 (사전 보고서) 입니다.

목차

1. Principle (原理)

 실험목적

 원리 및 이론

2. Apparatus (裝置)

3. Material and Experimental Method
(實驗材料 와 實驗方法)

※실험방법

※시약

※참고 문헌

본문내용

1. Principle (原理)
 실험목적
nitrobenzene을 환원하여 염료나 의약품의 중간체인 aniline을 합성하고 환원에 대해 이해한다. 또 물에 불용인 고비점 물질의 증류법(수증기 증류)에 대해 공부한다.
 원리 및 이론
※ 아닐린
①아닐린이란?
화학식 C6H7N. 대표적인 방향족 아민으로 아미노벤젠 ․ 페닐아민이라고도 한다. 벤젠과 함께 유기화학 및 화학 공업에서 가장 중요시되는 화합물이다. 1826년 O.운페르도르벤이 처음으로 인디고를 건류하여 만들고 1834년 F.F.룽게가 콜타르에서 발견하였으며 1840년에 프리체가 구조를 결정하고 에스파냐어인 anil(인디고의 뜻)을 따서 아닐린이라고 명명하였다. 그 후 1842년 니트로벤젠의 환원으로 합성되고 1856년 W.H.퍼킨이 불순한 아닐린을 산화시켜 최초의 합성염료를 만들어 그 때까지 사용되던 천연 염료를 대치하였다.
②아닐린의 성질
정제한 아닐린은 특유한 냄새가 나는 무색 액체로 녹는점 －6℃ 끓는점 184℃이다. 감압하의 끓는점은 71℃(9mmHg ), 102℃(50mmHg)이다. 수증기 증류 를 할 수 있다. 공기 중에 두면 처음에는 황색으로 착색하고 서서히 붉은색을 띠 다가 나중에는 검은색이 된다. 물에 는 3%밖에 녹지 않지 만 에탄올, 에테르, 벤젠 등 유기용매에는 녹는다. 아세틸화 하면 아세트아닐리드를 생성하고 클로로포름 용액을 만들어 브롬을 가하면 2, 4, 6 - Tribromoaniline의 백색 침전이 생 긴다. 수산화알칼리 존재 하에서 클로로포름을 가하고 가열 하면 이소니트릴을 발생하여 독한 악취를 풍긴다. (카르빌아민반응) 따라서 이들 반응을 이용하여 아닐린의 정성분석 (定性分析)을 할 수 있다. 삼산화크롬으로 산화시키면 p-벤조퀴논을 생성하고 산과 아질산나트륨에 의한 디아조늄염을 생성하는 반응(디아조반응)은 공업적으로도 중요하다. 니트로벤젠을 주석 또는 철과 염산에 의해 환원시키거나 니켈 등 금속촉매를 써서 접촉 수소 첨가법에 의해 생성한다. 공기나 빛에 의해 착색, 변질되므로 보존할 때는 마개로 단단히 막아 어두운 곳에 저장하여야 한다.

참고 자료

화공기초실험 -김광.박동원 편저- P114~117 현대유기단위공정실험 -맹기석·김공세- 형설출판사 P. 59∼63 유기화학실험 -최규석외2- 문운당 P.137∼138
Merck Index 13th Edition