8.12 친핵성 치환반응의 기질로서의 설폰산 에스터

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8.12 친핵성 치환반응의 기질로서의 설폰산 에스터

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이탈기 Leaving Groups
X 가 할로젠인 RX와의 친핵성 치환반응의 예를 많이 보아왔다. 그러나 할로젠만이 유일한 이탈기는 아니다.
Other RX compounds
ROSCH3
O
O
ROS
O
O
CH3
Alkyl methanesulfonate (mesylate)
Alkyl p-toluenesulfonate (tosylate)
할로젠화 알킬과 동일한 반응이 일어난다.
합성 (Preparation)
(약자: ROTs)
ROH
+
CH3
SO2Cl
pyridine
ROS
O
O
CH3
토실산 에스터 (Tosylates) 는 알코올과 p-toluenesulfonyl chloride 을 피리딘 존재하에서 반응시켜 얻는다.
Tosylates 는 친핵성 치환반응을 일으킨다.
H
CH2OTs
KCN
ethanol- water
H
CH2CN
(86%)
최고의 이탈기는 매우 약한 염기이다.
Table 8.8 이탈기의 상대적 반응성
이탈기 상대속도 이탈기의 짝산 짝산의 pKa
F 10-5 HF 3.5
Cl 1 HCl -7
Br 10 HBr -9
I 102 HI -10

참고 자료

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