서울대학교 유기무기실험 - Diels-Alder Reaction (3번째 실험)
- 최초 등록일
- 2022.12.10
- 최종 저작일
- 2021.09
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소개글
"서울대학교 유기무기실험 - Diels-Alder Reaction (3번째 실험)"에 대한 내용입니다.
개강 후 3번째 실험입니다
목차
1. Introduction
2. Reaction Scheme & Procedure
3. Results
4. Discussion
5. Conclusion
6. Reference
본문내용
이번 실험은 Diels-Alder reaction에 대한 실험이다. Diels-Alder reaction은 diene과 dienophile가 만나서 새로운 ring을 만드는 [4+2] cycloaddition reaction이다. 일반적인 scheme은 다음과 같다.
이 reaction은 π bond 3개가 2개의 σ bond와 1개의 π bond으로 전환시키므로, thermodynamically favored하다. diene이 상대적으로 electron-rich하고, dienophile은 상대적으로 electron-poor하다. 이 반응은 diene이 dienophile으로 electron을 전해주는 반응이므로, diene에 alkyl group, amino group과 같은 electron donating group을 붙이거나, dienophile에 nitro group과 같은 electron withdrawing group을 붙이게 되면, 반응이 더욱 잘 가게 되어, 더 높은 yield를 얻을 수 있다.
Diels-Alder reaction의 reaction은 1step으로 진행되는 concerted mechanism이기에, 1개의 transition state이 존재한다. Molecular orbital theory를 활용해 이 반응을 설명할 수 있다.
왼쪽은 diene의 molecular orbital이며, 오른쪽은 dienophile의 molecular orbital이다. 이 반응에선 diene이 electron donor이고, dienophile이 electron acceptor이므로, 전자는 diene의 HOMO에서 dienophile의 LUMO로 이동하게 된다. 따라서, transition state에서는 diene의 HOMO와 dienophile의 LUMO가 만나는 형태가 되어야 할 것이다. Diene과 dienophile이 이런 형태로 만나는 방식은 exo rule를 따르는 방식, endo rule을 따르는 방식으로 2가지가 존재한다.
참고 자료
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Diels-Alder Reaction_Product_1H NMR_400 mHz.mnova
